Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc Mục lục Đề mục Trang Phần: Mở đầu 3 I . Lý do chọn chuyên đề: 3 II. Phạm vi – Mục đích của chuyên đề. 4 III. Cơ sở khoa học để viết sáng kiến kinh nghiệm. 4 IV. Các bước tiến hành. 5 Phần: Nội dung 6 I. Các phương pháp lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ 6 II. Bài tập vận dụng 14 III. Bài tập luyện tập 41 Phần: Kết luận 50 Tài liệu tham khảo 51 - 1 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT 1. Số mol của chất: n ( đơn vị mol ) 2. khối lương của chất: m (đơn vị g ) 3. Khối lượng mol: M (đơn vị g) 4. Khối lượng mol trung bình: M (đơn vị g) 5. Nguyên tử cacbon trung bình: n 6.Tỉ khối: d (đơn vị g/ml ) 7. Công thức trung bình: C.T.P.T.T.B 8. Công thức phân tử: CTPT 9 Phản ứng hóa học: PƯHH 10. Phương trình phản ứng: Ptpư 11. Công thức đơn giản nhất: CTĐGN 12. Thể tích chất khí: V 13. Công thức cấu tạo: CTCT 14. Hợp chất hữu cơ : HCHC . 15. Công thức đơn giản nhất : CTĐGN - 2 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc PHẦN MỞ ĐẦU I . LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ: 1. Cơ sở lí luận: Xuất phát từ nhiệm vụ năm học 2012 – 2013 do nhà trường và cấp trên giao cho là phải nâng cao chất lượng số lượng học sinh giỏi cấp tỉnh. Qua nhiều năm tôi tham gia bồi dưỡng học sinh giỏi cấp tỉnh và ôn vào các trường chuyên trong tỉnh cũng như các trường khối chuyên của ĐHSP, ĐHKHTN….cũng như chỉ tiêu của phòng GD &ĐT và nhà trường đề ra hàng năm đạt 85% học sinh đạt giải, trong đó 70% đạt giải ba trở lên. Để đạt được chỉ tiêu trên thì vấn đề chọn phương pháp giảng dạy cho học sinh ở đội tuyển là khó khăn do nhiều nguyên nhân chủ quan và khách quan cụ thể là: - Chương trình hóa học hóa học trung học cơ sở, nhất là chương trình hóa học lớp 9 là chương trình đồng tâm với chương trình hóa học THPT. Lượng kiến thức hóa học hữu cơ lớp 9 thì ít. Nhiều bài tập hay và khó, nếu học sinh giỏi chỉ có học kiến thức SGK lớp 9 thì không giải quyết được. - Thời gian giảng dạy chính khóa 2 tiết trong tuần. Thời gian dạy đội tuyển ít, không có dạy bồi dưỡng thêm. Chính vì vậy, để các em học sinh giỏi dự thi học sinh giỏi cấp tỉnh đạt giải, học sinh dự thi vào các trường chuyên, thì phải nắm chắc phương pháp lập công thức hóa học hữu cơ và vận dụng tốt khi học và làm tốt lập công thức hóa học. Tôi mạnh dạn nghiên cứu, giới thiệu chuyên đề: Lập công thức hóa học, trong đó chủ yếu nghiên cứu về lập công thức hóa học của hợp chất hữu cơ. 2. Cơ sở thực tiễn: Xuất phát điểm đầu tiên là thành phần đội tuyển hóa học lớp 9 được tuyển chọn từ những học sinh không đủ tham gia các đội tuyển Toán, lý Học sinh mới tiếp cận với bộ môn hóa học môn học trừu tượng. Tư duy của học sinh chưa cao. Trình độ học sinh trong đội tuyển còn chưa đồng đều. Vì vậy việc lựa chọn phương pháp dạy đội tuyển còn nhiều hạn chế. - 3 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc II. Pham vi – Mục đích của chuyên đề. 1. Phạm vi chuyên đề : Hiện nay, hầu hết các tỉnh và các thành phố trong cả nước và một số trường đại học đã có lớp THPT chuyên hóa học. Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi môn hóa học. Do đối tượng là học sinh giỏi cấp tỉnh và học sinh đi dự thi vào các trường chuyên nên cần phải mở rộng về kiến thức cho học sinh. Nên chuyên đề có đề cập chương trình lớp 9 tài liệu nâng cao mở rộng lớp 9, các đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh của các tỉnh trong nhiều năm, các bài tập của lớp 11…. 2. Mục đích chuyên đề: Giúp cho học sinh biết hệ thống hóa và vận dụng các phương pháp, các dạng bài tập về lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ. Củng cố lại tính chất hóa học của các hợp chất hiđrocacbon và các dẫn xuất hiđrocacbon, khắc sâu những tích chất đặc trưng của từng loại hợp chất hữu cơ. Rèn luyện cách viết phương trình hóa học của hóa học hữu cơ nhất là bằng công thức cấu tạo, để rèn kỹ năng viết công thức cấu tạo. Giúp cho học sinh có tư duy sáng tạo, rèn luyện cho học sinh trong một bài tập có nhiều phương pháp giải và cách nào là sáng tạo nhất. Thông qua chuyên đề, cùng đồng nghiệp có thêm điều kiện trao đổi học hỏi, bàn bạc và đưa ra những giải pháp tối ưu về phương pháp bồi dưỡng học sinh giỏi môn hóa. Từ đó học sinh có sự hứng thú, say mê học tập bộ môn hóc học và đạt kết quả cao trong các kì thi học sinh giỏi và thi vào các trường chuyên của tỉnh, các trường đại học quốc gia …. III.CƠ SỞ KHOA HỌC ĐỂ VIẾT SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 1. Đối với học sinh: Để có thể đủ kiến thức tham gia thi học sinh giỏi đạt kết quả cao cần thực hiện các phần sau: - Nắm chắc kiến thức cơ bản, có mở rộng kiến thức về hóa học hữu cơ THPT. - Nắm chắc phương pháp lập công thức hóa học, biết vận dụng các phương pháp trong một bài tập. - Cần cù chăm chỉ, chịu khó học tập trao đổi với bạn bè. 2. Đối với giáo viên: Để có thể giảng dạy đảm bảo cho học sinh có thể đạt giải trong các kỳ thi học sinh giỏi, thi vào các trường chuyên giáo viên cần: - 4 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc - Nắm chắc kiến thức cơ bản, mạch kiến thức. - Nắm chắc các phương pháp lập công thức hóa học vận dụng trong các bài tập. - Biết suy luận trong kiến thức các bài tập, tình huống có thể xảy ra trong đề thi. - Biết cách truyền thụ kiến thức cho học sinh dễ học, dễ nắm các phương pháp. - Cung cấp cho học sinh tài liệu, đề thi học sinh giỏi của những năm trước để học sinh được làm quen. - Luôn trao đổi tài liệu, đề thi và kinh nghiệm với các đồng nghiệp trong trường ,trong huyện, trong tỉnh. - Thường xuyên tổ chức luyện đề, chấm chữa đề thi một cách cụ thể. - Phân loại học sinh, chia các nhóm đối tượng ở mức giỏi, khá, trung bìnhđể có biện pháp nâng cao chất lượng đội tuyển. IV. CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH: Để có giúp học sinh dự thi có kết quả cần thực hiện các bước sau: 1. Cung cấp và giới thiệu tài liệu. 2. Dạy kiến thức cơ bản, có nâng cao và mở rộng. 3. Dạy các phương pháp lập công thức hóa học hữu cơ. 4. Lựa chọn trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi vào trường chuyên bài tập có liên quan đến chuyên đề. 5. Giáo viên đưa cho học sinh các đáp án và thang điển cho học sinh được chấm chéo nhau. Cuối cùng giáo viên chấm và nhận xét, bổ xung thiếu sót. BỐ CỤC CHUYÊN ĐỀ Chuyên đề gồm 3 phần dự kiến dạy trong 20 tiết: Phần I: Một số phương pháp giải bài tập xác định công thúc phân tử hợp chất hữu cơ, có ví dụ minh họa. Phần II: Một số bài toán vận dụng các phương pháp xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Phần III: Một số bài toán luyện tập về chuyên đề. - 5 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc PHẦN NỘI DUNG I. CÁC PHƯƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ. 1) XÁC ĐỊNH HCHC THEO PHƯƠNG PHÁP KHỐI LƯỢNG: * Bước 1: Xác định thành phần nguyên tố trong hợp chất hữu cơ (A) đem đốt (hay phân tích) - Tính tổng khối lượng: ( m C + m H + m N ) - Nếu: ( m C + m H + m N ) = m A (đem đốt) => A không chứa oxi - Nếu: ( m C + m H + m N ) < m A (đem đốt) => A có chứa oxi => m O (trong A) = m A – (m C + m H + m N ) + Cách xác định thành phần % các nguyên tố trong chất hữu cơ A %C = .100%mC mA .100%mC mA ; %H = .100%mH mA ; %N = .100%mN mA .100%mN mA %O = .100%mO mA = 100% - ( %C + %H + %N ) * Bước 2: Xác định khối lượng phân tử chất hữu cơ A (M A ) - Dựa vào khối lượng riêng D A (ở đktc) hay tỉ khối hơi của chất hữu cơ A với không khí. (d A/B = A B M M ), M A = 22,4.d A ; M A = M B . d A/B ; M A = 29.d A/KK - Dựa vào khối lượng (m A g) của một thể tích ( V A lít) ở đktc M A = 22,4. A A m V - Dựa vào tính chất của ptpu có chất hữu cơ A tham gia hay tạo thành Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam chất hữu cơ A thu được 3,52 gam CO 2 và 1,8 gam H 2 O. Mặt khác, phân tích 1,29 gam A thu được 336 ml khí nitơ (đo ở đktc). Tìm CTPT A. Biết khi hóa hơi 1,29 gam A có thể tích đúng bằng thể tích của 0,96 gam oxi trong cùng điều kiện. Hướng dẫn giải: Khối lượng các nguyên tố trong 1,72 gam A: C 3,52 m = .12 = 0,96gam 44 ; H 1,8 m = .2 = 0,2gam 18 ; - 6 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc N 336 1,72 m = . .28 0,56gam 22400 1,29 ≈ m O = 1,72 – (0,96 + 0,2 + 0,56) = 0. Vậy A chỉ chứa C, H, N, không chứa oxi. Ta có: A 1,29 0,96 = M 32 A M 43⇒ = . Đặt CTPT A là C x H y N t Cách 1: Tính qua CTĐGN Ta có: 0,96 0,2 0,56 x : y : z = : : = 0,08: 0,20 : 0,04 = 2 : 5:1 12 1 14 CTĐGN của A là C 2 H 5 N ⇒ CTTN là (C 2 H 5 N) n Vì M A = 43 ⇒ M A = (2.12+5+14)n = 43n ⇒ 43n = 43 ⇒ n=1 Vậy CTPT A là C 2 H 5 N. Cách 2: Tính trực tiếp (không qua CTĐGN) Ta có tỉ lệ: 0,96 0,2 0,6 1,72 = = = 12x y 14 t 43 0,96.43 x = = 2 12.1,72 ⇒ ; 0,2.43 y = = 5 1,72 ; 0,6.43 t = = 1 14.1,72 Vậy CTPT A là C 2 H 5 N. Cách 3: Tính trực tiếp từ sản phẩm đốt cháy A 2 N m = 0,56gam (đã tính ở trên) Ptpu cháy của A: x y t 2 2 2 2 y y t C H N + (x+ )O xCO + H O + N 4 2 2 → Theo ptpu: M A (43gam) → 44x 9y 14t Bài cho 1,72 gam → 3,52g 1,8g 0,56g 43.3,52 x = = 2 1,72.44 ⇒ ; 43.1,8 y = = 5 1,72.9 ; 43.0,56 t = = 1 1,72.14 . Vậy CTPT A là C 2 H 5 N. Vi dụ 2: Cho hh X gồm ankan A và anken B đều ở thể khí trong điều kiện thường. Đốt cháy 6,72 lít (đktc) hh X thì thu được 15,68 lít CO 2 và 14,4g H 2 O. Xác định CTPT A, B và tính % theo thể tích hh X? Hướng dẫn: Gọi công thức và số mol của ankan A là C n H 2n +2 (a mol ) và anken là C m H 2m (b mol): C n H 2n +2 + ( 3 1 2 n + )O 2 → nCO 2 + (n +1)H 2 O (1) - 7 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc C m H 2m + 3 2 m O 2 → mCO 2 + mH 2 O (2) = > n CO2 = na + mb = 15,68/22,4 = 0,7 mol (I)  n H2O = (n + 1)a + m b = na + mb + a = 14,4/18 = 0,8 mol . Từ (I , II) : a = 0,8 – 0,7 = 0,1 mol  n X = a + b = 6,72/22,4 = 0,3 mol => b = 0,3 – 0,1 = 0,2 mol thế a , b vào (I) ta có: 0,1n + 0,2m = 0,7 hay n + m = 7 tìm các giá trị ta thấy: n = 1 , m = 3 => CTPT: CH 4 ; C 3 H 6 hoặc: n = 3, m = 2 => CTPT: C 3 H 8 ; C 2 H 4 % theo thể tích của hh X : %A = 33,33% ; %B = 66,67% 2. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HCHC THEO PHƯƠNG PHÁP THỂ TÍCH: a. Phạm vi áp dụng: Phương pháp này thường dùng để xác định CTPT của các chất hữu cơ ở thể khí hay ở thể lỏng dễ bay hơi. Trong một phản ứng hóa học có các chất khí tham gia hay tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất ) hệ số đặt trước công thức của các chất không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho biết tỉ lệ thể tích giữa chúng. b. Các bước giải bài toán: * Bước 1: Tính thể tích các khí ( chất hữu cơ A đem đốt, oxi phản ứng, CO 2 và H 2 O sinh ra ) * Bước 2: Viết và cân bằng ptpu cháy của chất hữu cơ (A) dưới dạng tổng quát chẳng hạn: C x H y O z * Bước 3: Lập tỉ lệ thể tích để tính x, y, z C x H y O z + ( 4 2 y z x + − ) O 2 → x CO 2 + 2 y H 2 O 1(l) 4 2 y z x + − (l) x (l) 2 y (l) V A (l) V O2 (l) V CO2 (l) V H2O (l) => x = 2VCO VA ; y = 2 2VH O VA ; 4 2 y z x + − = 2 2 2 4 VO y VO z x VA VA   ⇒ = + −  ÷   - Lưu ý: Sau khi thực hiện bước (1) có thể làm theo cách khác như sau: Lập tỉ lệ thể tích: V A : V O2 : V CO2 : V H2O - 8 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc rồi đưa về số nguyên tố tối giản: m : n : p : q Sau đó viết phương trình phản ưng cháy : mC x H y O z + nO 2 0t C → pCO 2 + qH 2 O Rồi so sánh lần lượt số lượng các nguyên tử của cùng một nguyên tố ở 2 vế sẽ tìm ra được x, y, z.  CTPT chất A. Ví dụ 1: Đốt cháy 200ml một hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O trong 900ml O 2 . Thể tích hỗn hợp khí thu được là 1,3 lít. Sau khi cho hơi nước ngưng tụ, chỉ còn 700ml. Tiếp theo cho qua dd KOH đặc, chỉ còn 100ml (các thể tích khí đều đo ở cùng điều kiện). Xác định CTPT (A). Hướng dẫn: - Sơ đồ phân tích đề bài: (A) + O 2 2 0 2 2 t C CO O H O     →         2 2 2 O H CO O −   →       2 KOH O → còn dư 200ml 900ml 1300ml 700ml 100ml Dựa vào sơ đồ ta tính được: V O2 (pư) = 900 – 100 = 800 ml ; V CO2 = 700 – 100 = 600 ml; V H2O = 1300 – 700 = 600 ml Ptpư: C x H y O z + ( 4 2 y z x + − ) O 2 → xCO 2 + 2 y H 2 O (1) (ml) V ( 4 2 y z x + − )V xV 2 y V 200 800 600 600 Tính được: x = 600/200 = 3 ; 2 y = 600/200 = 3 => y = 6; x + y/4 – z/2 = 800/200 = 4 = > z = 1 Do đó CTPT (A) là: C 3 H 6 O Vi dụ2: Một hh gồm hai hyđrocacbon mạch hở, trong phân tử mỗi chất chứa không quá một liên kết ba hay hai liên kết đôi. Số cacbon mỗi chất tối đa bằng 7. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hh thu được 0,25 mol CO 2 và 0,23 mol H 2 O. Tìm công thức phân tử của hai hyđrocacbon. - 9 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc Hướng dẫn: Vì n CO2 > n H2O => có 1 hyđrocacbon có 1 chất có công thức: C n H 2n – 2 TH 1 0,05 mol C n H 2n-2 +( 3 1 2 n − )O 2 → nCO 2 + (n - 1)H 2 O a mol na mol (n-1)a mol C n’ H 2n’ → n’CO 2 + n’H 2 O bmol n’bmol n’bmol  n CO2 – n H2O = amol => a = 0,02mol; b = 0,03mol; n CO2 = na + n’b = 0,25 => 2n + 3n’ = 25 n 2 5 n’ 7 5 => C 2 H 2 , C 7 H 14 hoặc C 5 H 8 , C 5 H 10 TH 2 : { 2 2 2 2 ( 1) 2 O CnH n nCO n H O− → + − C n’ H 2n’ + 2 → n’CO 2 + (n’ + 1)H 2 O Ta có: a + b = 0,05; n CO2 – n H2O = a - b => a – b = 0,02 => a = 0,035; b = 0,015 7n + 3n’ = 50 => n = 5; n’ = 5 => C 5 H 8 ; C 5 H 12 TH 3 : 2 ankin (loại) 3. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN: - Khi xác định CTPT một chất hữu cơ nếu: + Bao nhiêu phương trình đại số thiết lập được ứng với bấy nhiêu ẩn số cần tìm  Bài toán giải bình thường. + Số phương trình đại số thiết lập được ít hơn số ẩn cần tìm, có thể biện luận bằng cách dựa vào các giới hạn. Ví dụ: Một giới hạn thường dùng: Với hiđrocacbon (C x H y )  y ≤ ≤ 2x + 2, y nguyên, chẵn. Nếu C x H y ở thể khí trong điều kiện thường (hay đktc): x ≤ 4, nguyên Với rượu: C n H 2n +2 – 2k – m (OH) m để rượu bền: 1 ≤ m ≤ n, nguyên Nếu không biện luận được, hay biện luận khó khăn, có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả. - 10 - [...]... toán hỗn hợp các chất hữu cơ không đồng đẳng cũng rất hiệu qủa Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng, có tỷ khối hơi so với H2 là: 104/3 Đốt cháy hoàn toàn 10,4g X cần vừa đủ 10,08 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy chỉ gồm CO2 và H2O với số mol bằng nhau a Xác định công thức phân tử các chất trong X và % khối lượng từng chất trong X b Viết CTCT của 2 chất trong X... + 2m = 8 - 13 - Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc *** MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH CTPT HAI HAY NHIỀU CHẤT HỮU CƠ TRONG HỖN HỢP: +) Nếu bài toán cho 2 chất hữu cơ A, B đồng đẳng liên tiếp thì: m = n + 1 ( ở đây n, m là số C trong phân tử A, B ) +) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B hơn kém nhau k nguyên tử C thì: m = n + k +) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B cách nhau.. .Sáng kiến kinh nghiệm GV: Lê Sỹ Nguyên - Trường THCS Yên Lạc * Điều kiện biện luận chủ yếu với loại toán này là: hóa trị các nguyên tố Phương pháp biện luận trình bày ở trên ở trên chỉ dùng để xác định CTPT của 1 chất hoặc nếu nằm trong một hh thì phải biết CTPT của chất kia Vi dụ 1: Chất hữu cơ A có tỉ khối đối với etan là 2 Hãy xác định CTPT A Biết A chỉ chứa C, H, O Hướng dẫn: Đặt công thức. .. n+1 ) 18 = 3,64 ⇒ n = 3, 67 n . pháp lập công thức hóa học hữu cơ và vận dụng tốt khi học và làm tốt lập công thức hóa học. Tôi mạnh dạn nghiên cứu, giới thiệu chuyên đề: Lập công thức hóa học, trong đó chủ yếu nghiên cứu về lập. tích chất đặc trưng của từng loại hợp chất hữu cơ. Rèn luyện cách viết phương trình hóa học của hóa học hữu cơ nhất là bằng công thức cấu tạo, để rèn kỹ năng viết công thức cấu tạo. Giúp cho học. chắc kiến thức cơ bản, có mở rộng kiến thức về hóa học hữu cơ THPT. - Nắm chắc phương pháp lập công thức hóa học, biết vận dụng các phương pháp trong một bài tập. - Cần cù chăm chỉ, chịu khó học