Kỹ thuật chiết tách Glycosid tim : Oleandrin SVTH : Nhóm 6 Lớp 08CHD Đại cương về Glycosid Theo quan niệm chung: Glycosid = Đường Phân tử hữu cơ • Điều kiện : nhóm hydroxyl bán acetal của phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ. Liên kết Glycosid Theo quan niệm Dược học: Glycosid = Đường Aglycon • Phần đường gọi là glycon, có thể là glucose, rhamnose, galactose…. • Phần không đường gọi là aglycon hoặc genin, có thể là steroid, sterol,aldehit,phenol… • Hoạt tính sinh học của hợp chất do phần aglycon quyết định Liên kết Glycosid Cấu trúc hoá học • O-Glycosid : nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với nhóm OH alcol hoặc phenol của aglycon tạo cầu nối oxi Phần đường Liên kết O-Glycosid aglycon O H OH H OHH OH CH 2 OH H O Ar(R) Cấu trúc hoá học • C-Glycosid : phần đường nối với aglycon theo dây nối C-C. Khi ngưng tụ đường với aglycon thì cả nhóm OH bán acetal bị mất Barbaloin Phần đường Liên kết C-Glycosid Aglycon CH 2 OH OHHO O O H OH H OHH OH CH 2 OH H Cấu trúc hoá học • S-Glycosid : OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với thiol tạo cầu nối S. • Công thức chung của dây nối glycosid được tạo thành do tác dụng giữa glucose và thiol C S-Gluc R N O SO 2 OX Cấu trúc hoá học N-Glycosid : phần đường là ribose hoặc 2-desoxyribose nối với các gốc purin ở N-9 hoặc với các gốc pyrimidin ở N-3 Phần đường Liên kết N-glycosid Aglycon (Gốc adenin) Crotonosid N N N O H NH 2 H CH 2 OH H N OH OH H H O Chiết tách Glycosid Nguyên tắc • Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng không có một phương pháp nào chung cho tất cả các glycosid. • Chọn dung môi và điều kiện nhiệt độ, độ ẩm… phải dựa vào cấu trúc của chất cần chiết • Muốn thu Glycosid nguyên sinh thì phải loại bỏ enzim thuỷ phân trước khi chiết. Phương pháp chiết tách PHƯƠNG PHÁP NGÂM CHIẾT CHIẾT HỒI LƯU CHIẾT LIÊN TỤC NGẤM KiỆT • PHÂN CỰC • KHÔNG PHÂN CỰC • PHÂN CỰC • KHÔNG PHÂN CỰC DUNG MÔI DUNG MÔI • THƯỜNG • NÓNG • LẠNH • THƯỜNG • NÓNG • LẠNH NHIỆT ĐỘ NHIỆT ĐỘ [...]... phân(nếu cần) Chiết với dung môi đã chọn Bã Ép Dịch chiết Dd Pb(CH3COO)2 - Lọc gạn Cặn tạp chất Dịch lọc Dd Na2SO4 - Lọc rửa kết tủa Rửa bằng dung môi chiết PbSO4 Dung dịch trong Chiết với dung môi thích hợp với sản phẩm cần lấy Dung dịch Thu hồi dung môi Glycosid Tinh chế Sản phẩm Tạp chất Glycosid tim : Oleandrin O Cấu trúc hoá học : • • O Lacton CTPT : C32H48O9 CTCT : O CH3 O Liên kết Glycosid OH... đường là oleandroza • • Thuỷ phân với axit HCl 0,5N trong 4h cho dianhydrogitoxigenin Thuỷ phân với kiềm loãng thu được desacetyloleandrin Chiết tách oleandrin từ lá trúc đào Nguyên tắc chiết tách : • Phương pháp : ngâm chiết • Dung môi : etanol  Oleandrin là một glycosid có nhân steroit,là chất tan tốt trong cồn  Cồn là dung môi dễ bay hơi , có điểm sôi • thấp (780C) , Điều kiệt nhiệt độ:50-550C Nguyên... Bột nguyên liệu Cách tiến hành gồm 4 giai đoạn • Giai đoạn chiết : Ngâm qua Bột nguyên liệu • đêm Dịch chiết Lọc Etanol gạn • Dịch chiết • Bã Ép bã Dịch chiết Giai đoạn loại tạp chất Dd ì ch eta ax t % 30 dd Dịch trong % 15 4 SO Na 2 Lọ c ắn g Cặn tạp chất n2 5o Dịch chiết Để l Dịch lọc Dịch lọc Cồ • PbSO4 • Giai đoạn bốc hơi dung môi Dịch chiết Đun cách thuỷ ở áp suất giảm Dung dịch Cô cạn dung dịch . Aglycon gọi là oleandringenin và phần đường là oleandroza • Thuỷ phân với axit HCl 0,5N trong 4h cho dianhydrogitoxigenin • Thuỷ phân với kiềm loãng thu được desacetyloleandrin Chiết tách oleandrin . 1 5 % L ọ c Dung môi Dung môi • Giai đoạn bốc hơi dung môi Dịch chiết Dịch chiết Dung dịch Dung dịch Oleandrin thô Oleandrin thô Đun cách thuỷ ở áp suất giảm Cô cạn dung dịch . Kỹ thuật chiết tách Glycosid tim : Oleandrin SVTH : Nhóm 6 Lớp 08CHD Đại cương về Glycosid Theo quan niệm chung: Glycosid = Đường