Tiết: Ngày soạn: Bài 1 :ESTE I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức - Nắm được công thức cấu tạo chung của este và một số dẫn xuất của axit cacboxylic. - Tính chất vật lý hoá học và ứng dụng của este. 2. Kỹ năng - Viết CTCT, gọi tên este - Viết ptpư thuỷ phân este - Làm một số dạng toán liên quan đến tính chất điều chế este 3. Trọng tâm : Cấu tạo và t/c của este II. Chuẩn bị GV: Hệ thống câu hỏi, mẫu dầu ăn, mẫu dầu chuối để làm thí nghiệm trong SGK. III. Tiến trình lên lớp : 1. Ổn định lớp 2. Bài cũ: không 3. Bài mới Hoạt động của GV Hoạt động của HS - Hoạt động 1 ; Gv: So sánh CTCT của hai chất sau đây từ đó rút ra nhận xét về cấu tạo phân tử este. CH 3 – CO- OH CH 3 - CO- OC 2 H 5 Axit axetic Etyl axetat (este) - GV: phân tích cấu tạo của este - GV hỏi: R, R’ có thể có cấu tạo như thế nào? -GV: Giới thiệu một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic. R-CO-O-CO-R’ ; R- CO -X ; R - CO- NR 1 R 2 Anhidrit axit Halogenua axit amit - Hoạt động 2 - GV h ỏi: nêu cách gọi tên este? I/KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1.Cấu tạo phân tử: HS: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. -Este đơn giản có CTCT như sau: R C OR' O Với R,R’ là gốc hidrocacbon no, không no hoặc thơm (este của axit focmic R là hidro) - CT chung của este đơn no: C n H 2n O 2 ( 2)n ≥ 2. Cách gọi tên este: HS: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit có đuôi at VD: H-COOC 2 H 5 etyl fomat CH 3 -COOCH 3 metyl axetat CH 3 -CH 2 -COOC 2 H 5 etyl propionat CH 2 C COOCH 3 CH 3 H metyl metacrylat CH 3 COO CH 2 CH 2 C CH 3 CH 3 iso- - Hoạt động 3 - GV nhấn mạnh: mùi thơm, khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ - Hoạt động 4 - GV: Viết phản ứng theo chiều thuận - GV hỏi: khả năng phản ứng của sản phẩm trong cùng điều kiện? - GV: phân tích cách đóng khung trong phản ứng trên - GV: Viết ptpư. - GV hỏi: pư có xảy ra theo chiều ngược lại không, vì sao? GV: Gi ới thiệu phản ứng khử - Hoạt động 5 GV: G ố Hidrocacbon kh ông no trong phân t ử este có khả năng tham gia phản ứng cộng và trùng hợp như hidrocacbon không no. - Hoạt động 6 GV: Gi ới thiệu một vài phản ứng điều chế. GV: nh ấn mạnh điều kiện để nâng cao hiệu suất phản ứng điều chế. GV: Đi ều ch ế este c ủa phenol kh ông d ùng axit cacboxylic m à ph ải d ùng anhidrit axit ho ặc clorua axit t ác d ụng v ới phenol. amyl axetat - Xem thêm một số th í d ụ trong SGK 3.Tính chất vật lý: HS: Đọc tính chất vật lý trong SGK HS: Nh ận xét nhi ệt độ sôi của este, acol,axit có cùng số nguy ên t ử C trong ph ân t ử, t ừ đ ó d ự đo án este có t ạo đ ư ợc liên k ết hidro liên phân tử hay không? HS: Nhỏ v ài giọt dầu ăn trong nước quan sát và trả lơi câu h ỏi gợi ý của gi áo viên. Nhận xét mùi dấu chuối - Thơm mùi quả chín: etyl butirat: mùi dứa Iso-amyl axetat: mùi chuối chín II/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA ESTE: 1. Phản ứng ở nhóm chức: a)Phản ứng thuỷ phân + Trong dd axit H 2 SO 4đ , t o CH 3 C OC 2 H 5 O + H OH + C 2 H 5 OH -> Phản ứng thuỷ phân trong dd axit là phản ứng thuận nghịch + Trong dd bazơ ( pư xà phòng hoá) CH 3 C OC 2 H 5 O + NaOH -> Phản ứng thuỷ phân trong dd bazơ là pư không thuận nghịch còn gọi là phản ứng xà phòng hoá HS: Nghiên cứu dạng tổng quát trong SGK lên bảng viết ph ương trình ví dụ điều chế etyl fomiat, iso- amyl axetat, metyl metacrylat từ axit và ancol tương ứng. b) Ph ản ứng khử: R-COO-R’  → 0,4 tLiAiH R-CH2-OH + R’- OH HS: Đọc SGK 2. Ph ản ứng ở g ốc hidrocacbon: a)Phản ứng cộng vào gốc không no (cộng H 2 ,Br 2 ,Cl 2 ….) HS: Tham khảo SGK và lên bảng viết phản ứng ví dụ. b) Ph ản ứng tr ùng h ợp: HS: Tham khảo SGK v à viết PTPƯ III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế: a) Este c ủa ancol: Dùng phản ứng este hoá giữa acol và axit H 2 SO 4đ , t o CH 3 COOH + CH 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O HS: Vi ết th êm hai ph ản ứng v à nghi ên c ứu đi ều ki ện đ ể n âng cao hi ệu su ất ph ản ứng. b) Este c ủa phenol HS: Vi ết ph ư ơng tr ình ph ản ứng: CH 3 C O OH CH 3 C O OH → o t CH 3 -COONa + C 2 H 5 -OH - GV giới thiệu một số este chứa photpho được sử dụng làm thuốc trừ sâu. C 6 H 5 -OH + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH Anhidrit axetic phenyl axetat 2. Ứng dụng HS:Cho học sinh sưu tầm theo dạng chiếu phim - Este có mùi thơm được dùng để tăng hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát, pha vào nước hoa, xà phòng. - Este có khả năng hồ tan tốt nhiều chất hữu cơ được dùng pha sơn - Sản xuất thuỷ tinh hữu cơ. 4. Củng cố :2.3/7 sgk 5. Dặn dò: 4,5/7 sgk IV Rút kinh nghiệm Tiết: Ngày soạn: Bài 2 Lipit I/ Mục tiêu của bài học 1/ Kiến thức: Sau bài này, HS biết: - Khái niệm, phân loại, trạng thái tự nhiên và tầm quan trọng của lipit - Tính chất vật lí, cơng thức chung và tính chất hóa học của chất béo - Sử dụng chât béo một cách hợp lí 2/ Kĩ năng - Phân biệt lipit, chất béo, chất béo lỏng, chất béo rắn - Viết đúng phản ứng thủy phân chất béo trong các mơi trường khác nhau - Giải thích được sự chuyển hóa chất béo trong cơ thể 3. Trong tâm : cấu tạo và tính chất của chất béo II. Chuẩn bị: Mẫu chất béo, sáp ong III. Tiến trình lên lớp : 1.Ổn định lớp. 2. Bài cũ : Viết CTCT các đồng phân ứng với CTPT C 2 H 4 O 2 . Gọi tên các đồng phân có nhóm C=O. Những đồng phân nào có phản ứng tráng gương, vì sao? 3. Bài mới Hoạt động cúa thầy và trò Nội dung bài học Hoạt động 1: - GV cho HS quan sát các mẫu vật là dầu ăn, mỡ, sáp ong và giới thiệu cho HS biết chúng đều là lipit và chúng ta chỉ nghiên cứu về chất béo - GV hỏi: nhìn vào CTC của chất béo, hãy cho biết chất béo là este được tạo nên từ ancol nào và axit cacboxylic loại nào? Sau đó GV cho HS đọc kết luận trong sgk/9. I/ Khái niệm, phân loại và trạng thái tự nhiên 1/ Khái niệm và phân loại CTC của chất béo: Trong đó: R 1 , R 2 , R 3 là các gốc hiđrocacbon, có thể giống hoặc khác nhau CH 2 O C O R 1 CH O CO R 2 CH 2 O C O R 3 CH 2 OCOC 17 H 33 CH OCOC 17 H 33 CH 2 OCOC 17 H 33 + 3H 2 Ni, t 0 , p CH 2 OCOC 17 H 35 CH OCOC 17 H 35 CH 2 OCOC 17 H 35 - GV: hãy tính số liên kết đôi C=C trong hai axit béo không no và nhận xét về nhiệt độ nóng chảy của các axit trên. Hoạt động 2: Tính chất vật lý -GV hỏi: căn cứ vào nhiệt độ nóng chảy của 2 chất béo trên, hãy cho biết thành phần nào trong phân tử chất béo có ảnh hưởng đến trạng thái tồn tại của chất béo đó - GV cho HS rút ra kết luận trong sgk Hoạt động 3: Tính chất hóa học - GV đặt vấn đề: chất béo là một este do vậy nó thể hiện tính chất hóa học chung của một este (yêu cầu HS nhắc lại bài cũ). Ngoài ra, nếu gốc axit béo không no thì chất béo còn có phản ứng cộng - GV nhận xét: phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch và sản phẩm là glixerol và các axit béo - GV: phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng xà phòng hóa. Muối natri của các axit béo chính là xà phòng - phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và là phản ứng một chiều - GV bổ sung: chất béo có chứa các gốc axit không no có phản ứng cộng H 2 với xúc tác Ni trong điều kiện t 0 , p cao - Phương pháp này dùng trong CN chế biến dầu thành mỡ rắn hoặc bơ nhân tạo có giá trị cao hơn- GV trình bày: một số dầu mỡ động thực vật để lâu ngày ngoài không khí thường có mùi khó chịu ta gọi là sự ôi mỡ Hoạt động 4: Vai trò của chất béo - GV cho HS nghiên cứu sgk sau đó viết quá trình chuyển hóa chất béo trong cơ thể - GV trình bày các ứng dụng trong CN của chất béo kết hợp với hình vẽ hoặc mẫu vật để minh họa Kết luận: sgk/9 - Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo (hoặc muối) - Axit béo no thường gặp là: axit panmitic: C 15 H 31 – COOH (t nc : 63 0 C); axit stearic: C 17 H 35 – COOH (t nc : 70 0 C) - Axit béo không no thường gặp là: axit oleic: C 17 H 33 – COOH (t nc : 13 0 C); ; axit linoleic: C 17 H 31 – COOH (t nc : 5 0 C); 2/ Trạng thái tự nhiên: sgk/10 II/ Tính chất của chất béo 1/ Tính chất vật lý - Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete 2/ Tính chất hóa a/ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit CH 2 O CO R 1 CH O CO R 2 CH 2 O CO R 3 + 3H 2 O H + , t 0 CH 2 OH CH OH CH 2 OH + R 1 COOH R 2 COOH R 3 COOH glixerol triglixerit Các axit béo b/ Phản ứng xà phòng hóa CH 2 O CO R 1 CH O CO R 2 CH 2 O CO R 3 + 3NaOH CH 2 OH CH OH CH 2 OH + R 1 COONa R 2 COONa R 3 COONa glixerol triglixerit t 0 Xà phòng c/ Phản ứng hiđro hóa lipit lỏng Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) d/ Phản ứng oxi hóa (sự ôi mỡ) Chất béo (có C=C) [O] → peroxit [O] → anđ + xeton + axit cacboxylic III/ Vai trò của chất béo 4. Củng cố - Nắm vững phản ứng đặc trưng của lipit giống este là phản ứng thủy phân (môi trường axit hoặc kiềm) - Ngoài ra lipit lỏng (chứa các gốc axit béo không no) còn có phản ứng cộng H 2 5: Dặn dò; Xem bài chất giặt rửa IV. Rút kinh nghiệm Tiết: Ngày soạn: Bài 3: Chất giặt rửa I. Mục tiêu: 1. kiến thức: - khái niệm, thành phần chính của xà phòng và của chất giặt rửa tổng hợp - phương pháp sản xuất xà phòng, chất giặt rửa tổng hợp - nguyên nhân tạo nên đặc tính của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp 2. Kỹ năng: - sử dụng hợp lí xà phòng và chất giặt rửa trong đời sống. - tính khối lượng xà phòng theo hiệu suất phản ứng. 3. Trong tâm : Cơ chế tẩy rửa, đ/c chất tẩy rửa II. Chuẩn bị: - Một số hình ảnh về phương pháp SX xà phòng - Các mẫu chất có sẵn, phiếu học tập III. Tiến trình lên lớp : 1: Ổn định lớp 2: Bài cũ: Viết ptpư thủy phân tristearin xúc tác axit và bazơ 3: Bài mới Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hoạt động 1: Vào bài Chất giặt rửa là gì? Tại sao chất giặt rửa lại có tác dụng làm sạch vết bẩn? Hoạt động 2: GV: Yêu cầu HS đọc SGK, thảo luận và trả lời câu hỏi vào phiếu học tập. • Chất giặt rửa là gì ? • Nguồn gốc các chất giặt rửa? Hoạt động 03: GV: Yêu cầu HS đọc SGK để rút ra các khái niệm và cho VD tương ứng • Chất tẩy màu • Chất ưa nước • Chất kị nước *GV bổ sung cho hoàn chỉnh và chú ý cho HS dung môi tan tốt của chất kị nước và chất ưa nước. I. Khái niệm và tính chất của chất giặt rửa: 1. Khái niệm về chất giặt rửa: - Chất giặt rửa: là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây phản ứng hoá học với các chất đó. - Lấy từ thiên nhiên: bồ kết, bồ hòn… - Xà phòng là hỗn hợp các muối natri (kali) của các axit béo - Chất giặt rửa tổng hợp :bột giặt, kem giặt… ). 2. Tính chất giặt rửa: a) Một số khái niệm liên quan: - Chất tẩy màu: làm sạch các vết màu bẩn nhờ những phản ứng hoá học. VD: Nước giaven, nước clo, SO 2 … - Chất ưa nước: là những chất tan tốt trong nước. VD: metanol, etanol, axit axetic… - Chất kị nước: là những chất hầu như không tan trong nước. VD: Hiđrocacbon, dẫn xuất halogen… Chú ý: Chất kị nước thì tan tốt trong dầu mỡ, chất ưa nước thì không tan trong dầu mỡ. b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo: *GV yêu cầu HS quan sát H 1.3 SGKđể rút ra câu trúc phân tử. *GV cho HS đọc SGK tìm hiểu cơ chế hoạt động của chất giặt rửa. *GV bổ sung và khẳng định kết quả. Hoạt động 04: *GV cho HS làm việc theo nhóm, từng nhóm báo cáo để rút ra phương thức sản xuất xà phòng. cho biết thành phần chính của Xà phòng? Cách sử dụng? *GV bổ sung ưu và nhược điểm của xà phòng? Hoạt đông 05: *GV yêu cầu HS đọc SGK và trả lời câu hỏi: - chất giặt rửa tổng hợp được điều chế từ đâu? - chúng có tính chất như thế nào? - tại sao cần sản xuất chất giặt rửa tổng hợp *GV yêu cầu HS đọc SGK và cho biếtt thành phần, ưu và nhược điểm của chất giặt rửa tổng hợp so với xà phòng? * HS: trả lời Cấu tạo phân tử muối natri của axit béo gồm: + Một “đầu” ưa nước, -COONa. + Một “Đuôi” kị nước , nhóm –CxHy c) Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa. VD: Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa natri stearat. - Đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2] 16 - thâm nhập vào vết dầu bẩn, còn nhóm –COONa ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả: Vết dầu bị phân chia thành các hạt rất nhỏ giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, rồi bị rửa trôi. II. Xà Phòng: 1. Sản xuất xà phòng * Phương pháp thông thường: - Đun dầu thực vật, mỡ động vật với dd kiềm ở to cao, P cao (RCOO) 3 + 3NaOH  3RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 - Thêm NaCl vào hh để tách muối ra khỏi hh. trộn muối thu được với chất phụ gia rồi ép thành bánh * Phương pháp khác: Ankan  axit caboxylic  muối natri/ kali của axit cacboxylic. 2. Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng. -Thành phần chính của xà phòng là các muối natri (kali) của axit béo, thường là natri stearat (C 17 H 35 COONa), natri panmitat (C 15 H 31 COONa), natri oleat (C 17 H 33 COONa) - Phụ gia: chất màu, chất thơm. - Sử dụng: tắm gội, giặt giũ… - Ưu điểm: không gây hại cho da, môi trường. - Nhược điểm: khi dùng với nước cứng (chứa nhiều ion Ca 2+ , Mg 2+ ) thì các muối canxi stearat, canxi panmitat…sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa, ảnh hưởng đếnchất lượng sợi vải. III. Chất giặt rửa tổng hợp 1. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp - Điều chế từ các sản phẩm của dầu mỏ - Người ta tổng hợp nhiều chất có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng, gọi là chất giặt rửa tổng hợp 2. Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp: - Thành phần: + Chất giặt rửa tổng hợp + Chất thơm + Chất màu + Chất tẩy trắng: NaClO (có hại cho da) - Ưu điểm: Dùng được với nước cứng - Nhược điểm: trong phân tử có chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh, khó phân huỷ gây ô nhiiễm môi trường 4. Củng cố: - hướng dẫn làm BT 4,5 SGK 5. Dặn dò :Chuẩn bị bài ‘Luyện tập’ IV. Rút kinh nghiệm Tiết: Ngày soạn: Bài 4: LUYỆN TẬP I .Mục tiêu: 1. Kiến thức: Sự chuyển hóa giữa các loại hydrocacbon và các dẫn xuất của hydrocacbon 2. Kó năng: viết phương trình chuyển hóa giữa các chất 3. Trọng tâm: Từ hydrocacbon điều chế các dẫn xuất của chúng II. Chuẩn bò: Bảng phụ vẽ 2 sơ đồ chuyển hóa III. Tiến trình lên lớp: 1. Ổn đònh lớp: 2. Bài cũ:Kêt hợp vơi luyên tập 3. Bài mới: Hoạt động cúa thầy và trò Nội dung bài học HĐ1: +Xem sơ đồ chuyển hóa nêu mối liên quan giữa các loai hydro cacbon và cach chuyển hóa. +Cách chuyển hiđrocacbon no thành không no và thơm +Cách chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no LUYỆN TẬP MỐI LIÊN HỆ GIỮA HIĐROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON I- MỐI LIÊN HỆ GIỮA CÁC HIĐROCACBON 1. Chuyển hiđrocacbon no thành không no và thơm a) Phương pháp đehiđro hóa C n H 2n – 6 C n H 2n + 2 C n H 2n C n H 2n - 2 b) Phương pháp cracking C n H 2n + 2 C x H 2x + 2 + C y H 2y ( x + y = n) 2. Chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no a) Phương pháp hiđro hóa không hoàn toàn R – C ≡ C – R’ R – C = C – R’ RCH 2 CH 2 R’ b) Phương pháp hiđro hóa hoàn toàn C n H 2(n - x) + (x + 1) H 2 0 ,Ni t → C x H 2x + 2 ( x = 1, 2) C n H 2n – 6 + 3H 2 0 ,Ni t → C n H 2n aren xicloankan Ni, t 0 +H 2 Pd/PbCO 3 , t 0 +H 2 xt, t 0 -H 2 -H 2 -4H 2 xt, t 0 xt, t 0 xt, t 0 HĐ2: + Từ hydrocacbon cho biết cách chuyển hóa thành ancol, andehit, axit,este. + Cách chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi + Cách chuyển hiđrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất halogen + Cách chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi II- MỐI LIÊN HỆ GIỮA HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT CHỨA OXI CỦA HIĐROCACBON 1. Chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi a) Oxi hóa hiđrocacbon ở điều kiện thích hợp: Oxi hóa ankan, anken, aren ở nhiệt độ cao với xúc tác thích hợp thu được dẫn xuất chứa oxi. Thí dụ : R - CH 2 - CH 2 - R’ 0 2 , ,O xt t+ → R - COOH + R’- COOH b) Hiđrat hóa anken thành ancol R – CH = CH 2 + H 2 O 0 , ,H t p + → R - CH(OH) - CH 3 c) Hiđrat hóa ankin thành anđehyt hoặc xeton R – C ≡ C – R’ 0 2 , ,H O t xt+ → [R – CH = C(OH) – R’] RCH 2 COR’ 2. Chuyển hiđrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất halogen a) Thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen rồi thủy phân R - H 0 2 , ,( )X as t+ → R - X 0 2 , ,NaOH H O t+ → R - OH Ar - H 2 ,X Fe+ → Ar - X 0 , ,NaOH p t+ → Ar - OH b) Cộng halogen hoặc hiđrohalogenua vào hiđrocacbon không no rồi thủy phân R – CH = CH 2 HX+ → R - CHX - CH 3 0 2 , ,NaOH H O t+ → R - CH(OH) - CH 3 3. Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hiđrocacbon a) Tách nước từ ancol thành anken H - C - C - OH C = C b) Tách hiđrohalogenua từ dẫn xuất halogen thành anken CH - CX C = C 4. Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi a) Phương pháp oxi hóa Oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II thì được anđehyt, xeton. Oxi hóa mạnh các dẫn xuất chứa oxi thì được axit cacboxylic : KOH/C 2 H 5 OH, t 0 H 2 SO 4 , 170 0 C HĐ3:cho học sinh thảo luận sơ đồ trang 20 sgk RCH 2 OH 0 ,CuO t+ → RCHO [ ]O → RCOOH RCHOHR’ 0 ,CuO t+ → RCOR’ b) Phương pháp khử - Khử anđehyt, xeton thành ancol : RCOR’ + H 2 0 ,Ni t → RCHOHR’ - Khử este thành ancol : RCOOR’ 0 4 ,LiAlH t → RCH 2 OH + R’OH c) Este hóa và thủy phân este RCOOH + R’OH RCOOR’+ H 2 O III- SƠ ĐỒ BIỂU DIỄN MỐI QUAN HỆ GIỮA HIĐROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON (SGK) 4. Củng cố: Từ etan viết các ptpư điều chế Etylaxetat và phenol 5. Dặn dò:Xem trước bài5 IV. Rút kinh nghiệm Tiết: Ngày soạn: Ch¬ng 2 : Cacbonhi®rat Bµi 5 : Glucoz¬ I. Mơc tiªu cđa bµi häc 1. VỊ kiÕn thøc - BiÕt cÊu tróc ph©n tư d¹ng m¹ch hë cđa glucoz¬, fructoz¬. - BiÕt sù chun ho¸ gi÷a 2 ®ång ph©n: glucoz¬, fructoz¬. - HiĨu c¸c nhãm chøc cã trong ph©n tư glucoz¬, fructoz¬, vËn dơng tÝnh chÊt cđa c¸c nhãm chøc ®ã ®Ĩ gi¶i thÝch c¸c tÝnh chÊt ho¸ häc cđa glucoz¬, fructoz¬. 2. KÜ n¨ng - RÌn lun ph¬ng ph¸p t duy trõu tỵng khi nghiªn cøu cÊu tróc ph©n tư phøc t¹p (cÊu t¹o vßng cđa glucoz¬, fructoz¬) 3.Träng t©m :glucoz¬ cã t/c cđa ancol ®a chøc vµ an®ehit ®on chøc II. Chn bÞ - Dơng cơ: kĐp gç, èng nghiƯm, ®òa thủ tinh, ®Ìn cån, th×a, èng nhá giät, èng nghiƯm nhá. - Ho¸ chÊt: glucoz¬, c¸c dung dÞch : AgNO 3 , NH 3 , CuSO 4 , NaOH. - M« h×nh: h×nh vÏ, tranh ¶nh liªn quan ®Õn bµi häc. III. Tiến trình lên lớp 1. Ổn đònh lớp 2. Bài cũ: Không 3. Bài mới Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Ho¹t ®éng 1 * GV cho HS quan s¸t mÉu glucoz¬. * HS tù nghiªn cøu SGK vỊ tÝnh chÊt vËt lÝ vµ tr¹ng th¸i thiªn nhiªn cđa glucoz¬. I. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ tr¹ng th¸i thiªn nhiªn ( SGK ) II. CÊu tróc ph©n tư H + , t 0 Hoạt động 2 Sử dụng phiểu học tập số 1 * GV hỏi HS - Để xác định CTCT của glucozơ phải tiến hành các thí nghiệm nào ? - Phân tích kết quả thí nghiệm để kết luận về cấu tạo của glucozơ. * HS trả lời + Khử hoàn toàn Glucozơ cho n- hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử Glucozơ tạo thành 1 mạch dài + Phân tử Glucozơ cho phản ứng tráng bạc, vậy trong phân tử có nhóm -CH=O. + Phân tử Glucozơ tác dụng với Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam, vậy trong phân tử có nhiều nhóm -OH ở vị trí kế nhau. + Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH 3 COO-, vậy trong phân tử có 5 nhóm -OH. Hoạt động 3 * HS nhắc lại khái niệm đồng phân * GV nêu các đồng phân có tính chất khác nhau. * HS nghiên cứu sgk cho biết hiện tợng đặc biệt về nhiệt độ nóng chảy của glucozơ. * GV nêu: - Glucozơ có hai nhiệt độ nóng chảy khác nhau, nh vậy có hai dạng cấu tạo khác nhau. -OH ở C 5 cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh và . - Viết sơ đồ chuyển hoá giữa dạng mạch hở và 2 đồng phân mạch vònglucozơ và của glucozơ. Hoạt động 4 Sử dụng phiếu học tập số 2 * HS - Quan sát GV biểu diễn thí nghiệm oxi hoá glucozơ bằng AgNO 3 trong dung dịch NH 3 . - Nêu hiện tợng, giải thích và viết PTHH. * HS làm tơng tự với thí nghiệm glucozơ phản ứng với Cu(OH) 2 . * GV yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng khử glucozơ bằng H 2 . Hoạt động 5 * HS viết PTHH của phản ứng giữa dung dịch glucozơ và Cu(OH) 2 dới dạng phân tử. * HS nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm cấu tạo của este đợc tạo ra từ glucozơ. Kết luận rút ra về đặc điểm cấu tạo của glucozơ. Hoạt động 6 Sử dụng phiếu học tập số 3 * HS nghiên cứu sgk: Cho biết điểm khác nhau giữa nhóm -OH đính với nguyên tử C số 1 với các nhóm -OH đính với các nguyên tử C khác của vòng glucozơ. * GV: Tính chất đặc biệt của nhóm -OH hemiaxetal tác dụng với metanol có dung dịch HCl làm xúc tác tạo ra este chỉ ở vị trí này. * HS nghiên cứu sgk cho biết tính chất của metyl - glucozit. * HS tự viết phơng trình phản ứng. * HS nghiên cứu sgk và tìm hiểu thực tế cuộc sống. Glucozơ có công thức phân tử là C 6 H 12 O 6 , tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng. - Các dữ kiện thực nghiệm : sgk - Kết luận Glucozơ có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức, có công thức cấu tạo thu gọn là CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O. -OH ở C 5 cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh và . Trong thiên nhiên, Glucozơ tồn tại hoặc ở dạng hoặc ở dạng . Trong dung dịch, hai dạng này chiếm u thế hơn và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở. CH OH 2 H H H H H HO OH OH OH CH OH 2 H H H H HO OH OH O C 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 CH OH 2 H H H H H HO OH OH OH 1 2 3 4 5 6 -Glucozơ Glucozơ -Glucozơ III. Tính chất hoá học Glucozơ có các tính chất của nhóm anđehit và ancol đa chức. 1. Tính chất của nhóm anđehit a) - Oxi hóa Glucozơ bằng phức bạc amoniac (AgNO 3 trong dung dịch NH 3 ) Thí nghiệm: sgk Hiện tợng: Thành ống nghiệm láng bóng. Giải thích AgNO 3 + 3NH 3 +H 2 O[Ag(NH 3 ) 2 ]OH+ NH 4 NO 3 CH 2 OH[CHOH] 4 CHO+ 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OHCH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 + 2Ag+3NH 3 + H 2 O. - Oxi hoá Glucozơ bằng Cu(OH) 2 khi đun nóng CH 2 OH[CHOH] 4 CHO+2Cu(OH) 2 +NaOH 0 t CH 2 OH[CHOH] 4 COONa+Cu 2 O+3H 2 O. natri gluconat b) Khử Glucozơ bằng hiđro CH 2 OH[CHOH] 4 CHO+H 2 0 ,tNi CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH Sobitol 2. Tính chất của ancol đa chức (poliancol) a) Tác dụng với Cu(OH) 2 2C 6 H 11 O 6 H + Cu(OH) 2 (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O b) Phản ứng tạo este Glucozơ có thể tạo ra C 6 H 7 O(OCOCH 3 ) 5 3. Tính chất riêng của dạng mạch vòng Khi nhóm -OH ở C 1 đã chuyển thành nhóm -OCH 3 rồi, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở đợc nữa. CH OH 2 H H H H H HO OH OH OH 1 2 3 4 5 6 + HOCH 3 HCl CH OH 2 H H H H H HO OCH OH OH 1 2 3 4 5 6 3 + H O 2 Metyl -glucozit 4. Phản ứng lên men