Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết :  Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen.  ứng dụng của dẫn xuất halogen. HS hiểu:  Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. 2. Về kĩ năng  Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.  Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách HX. II - Chuẩn bị  GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế.  GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm C 2 H 5 Br + KOH III -Tổ chức hoạt động dạy học Ho ạt động của GV +HS Nội dung Hoạt động 1 HS nêu sự khác nhau giữa hai công thức chất (a) và chất (b) CH 4 và CH 2 FCl Hoạt động 2 GV: Ta có thể coi I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Định nghĩa (SGK) 2. Phân loại phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần: + Gốc hiđrocacbon. + Dẫn xuất halogen. Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có bậc tối đa là 3? Hoạt động 3 Nghiên cứu SGK cho biết các loại đồng phân. GV cho một số thí dụ hướng dẫn HS cách gọi tên. Hoạt động 4 GV cho HS làm việc với bảng ở bài tập 3 a) Theo gốc hiđrocacbon. b) Theo tên của dẫn xuất halogen. c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất halogen. 3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân - Đồng phân mạch C. - Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal. b) Tên gọi - Tên thông thường. - Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua. - Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính để rút ra nhận xét. Sửa bài tập 1 SGK Có thể dừng tiết 1 ở đây! Hoạt động 5 GV thông báo cho HS biết về đặc điểm cấu tạo để HS có thể vận dụng suy ra tính chất. Hoạt động 6 GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và vào mạch chính của H,C II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ - ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br là những chất khí. - Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước: CHCl 3 , C 6 H 5 Br… - Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI 3 - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl 3 có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6 có tácư dụng diệt sâu bọ. III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết quả thí nghiệm ở bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? GV giải thích. kết cộng hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C mang một phần điện tích dương.  Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg. 1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH a) Tiến hành thí nghiệm DX hal đã rửa sạch Cl - Lắc với H 2 O, gạn lấy lớp H 2 O, axit hoá bằng HNO 3 , nhỏ vào Đun sôi với H 2 O, gạn lấy lớp H 2 O, axit hoá Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp H 2 O, axit hoá bằng Hoạt động 7 GV thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal. đó dòng điện AgNO 3 bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 Propyl clorua K có  K có  Có AgCl  Allyl clorua K có  Có AgCl  Có AgCl  Clobenze n K có  K có  K có  b) Giải thích - Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng được với nước ở t 0 thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol: CH 3 CH 2 CH 2 Cl + OH -  Hoạt động 8 GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô tả thí nghiệm và giải thích CH 3 CH 2 CH 2 OH+ Cl - propyl halogenua ancol propylic Cl - sinh ra được nhận biết bằng AgNO 3 dưới dạng AgCl . - Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước: RCH=CHCH 2 -X + H 2 O  RCH=CHCH 2 -OH + HX - Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao: Cl + NaOH 300 0 C,200at + ONa NaCl + H O 2 c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal Hoạt động 9 GV mô tả thí nghiệm và giải thích.  + - C X Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau. Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể: H C-C-CH 3 3 3 CH Br H C-C-CH 3 3 3 CH + + Br (1) Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành ancol: H C-C-CH 3 3 3 CH + + OH H C-C-CH 3 3 3 CH OH (2) Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân Hoạt động 10 Hướng dẫn HS đọc SGK rồi tổng kết. bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH. 2. Phản ứng tách hiđro halogenua a) Thí nghiệm - Đun sôi dd gồm C 2 H 5 Br và KOH trong C 2 H 5 OH. Nhận biết khí sing ra bằng nước Br. b) Giải thích - Khí sinh ra làm mất màu nước Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nước C 2 H 4 Br 2 .Điều đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra: HCH 2 2 CH Br KOH CH =CH + + 2 2 KBr + H O 2 ancol,t 0 c) Hướng của phản ứng tách HX 2 2 KOH CH -CH-CH H H Br -CH 3 ancol,t 0 , -HBr CH -CH=CH-CH (chinh) CH =CH-CH -CH (phu) 3 3 2 2 3 Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh. 2. Phản ứng với Mg a) Thí nghiệm Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete khan. - Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong đietyl ete khan. b) Giải thích: 2 3 CH CH -Br + Mg ete khan 2 3 CH CH -Mg-Br (etyl magie bromua) Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C- kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ [...]... với các gốc H,C khác nhau 3 Các ứng dụng khác Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ…… nhưng lại có hại cho môi trường Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-7 / SGK Hướng dẫn giải bài tập về nhà: Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl CH2Cl-CH2Cl + NaOH  CH2=CHCl + NaCl + H2O (đk etanol)...kim Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2… IV- ỨNG DỤNG 1 Dùng làm dung môi - Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1, 2- icloetan 2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1, 3- ien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng - Hợp chất cơ magie dùng... dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra Còn lại là ống thứ (2) b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3) Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước… chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH,... nCH2=CHCl  PVC (đk: HCl/HgCl2, 1502000C) Bài 6: a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1brombut-2-en (3) Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ . Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết :  Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất. ancol,t 0 c) Hướng của phản ứng tách HX 2 2 KOH CH -CH-CH H H Br -CH 3 ancol,t 0 , -HBr CH -CH=CH-CH (chinh) CH =CH-CH -CH (phu) 3 3 2 2 3 Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên. Các tác hại của chúng đối với môi trường. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-7 / SGK Hướng dẫn giải bài tập về nhà: Bài 5: a) CH 2 =CH 2 + Cl 2  CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 2 Cl-CH 2 Cl