www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 0 DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS TẬP 1 CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA Gmail Email : mayradapro@gmail.com Yahoo mail : mayradapro@yahoo.com G.M.G Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1 CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA A. ESTE I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1.Khái niệm :  Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.  Este là hợp chất hữu cơ khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR của ancol thì thu được Este Thí dụ :  C 2 H 5 Cl : etyl clorua là phản ứng giữa rượu etylic với HCl(axit clohidric).  CH 3 NO 2 : Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric   Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.  C 2 H 5 COOCH 3 : metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic  CH 3 COOCH=CH 2 : đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit axetic  CH 3 COOC 6 H 5 : Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH 3 CO) 2 O với phenol .  3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ với rượu. 2.Phân loại Este : a. Este là sản phẩm của Axit no đơn chức với Ancol no đơn chức có  Công thức chung là :RCOOR’ + R và R’ có thể là gốc HC no,không no,thơm (R có thể là H,nhưng R’ phải khác H vì nếu R’=H thì trở thành Axit cacboxylic).có thể mạch hở hoặc vòng.  Công thức phân tử là: C n H 2n O 2 (n≥2) Chứng minh :  Ta có công thức chung của axit no đơn chức là : C x H 2x+1 COOH  Ta có công thức chung của ancol no đơn chức là : C y H 2y+1 OH www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 2 Ta có phương trình phản ứng : C x H 2x+1 COOH + C y H 2y+1 OH = C x+y+1 H 2x+2y+2 O 2 + H 2 O Đặt : x+ y+1= n Công thức phân tử của Este được viết lại : C n H 2n O 2 Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:  Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc R’ của rượu. b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :  2 4 H SO n n 2 xt R(COOH) + R'OH R(COOR') + mH O n    Công thức cấu tạo là R(COOR’) n c. Este của rượu đa chức(m chức) với axit đơn chức  2 4 H SO m m 2 xt mRCOOH+R'(OH) (RCOO) R'+mH O    Công thức cấu tạo là : (RCOO) m R’ d. Este của rượu đa chức(m chức ) với axit đa chức (n chức).  2 4 H SO n m m m.n n 2 xt mR(COOH) +nR'(OH) R (COO) R '+m.nH O   Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO) n R’ 1. Cấu tạo phân tử este  Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (– COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 3  Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau: Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit I. Công thức cấu tạo và danh pháp 1.Công thức cấu tạo Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung: R – C – O – R 1 .  Gốc R và R 1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hidrocacbon no hoặc không no.(R 1 ≠ H)  Công thức chung của este tạo thành từ axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là: C n H 2n O 2 (n≥2). 2. Cách gọi tên este .  Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit (thay đuôi ic = at)  Tên gốc hidrocacbon của rượu + tên gốc axit (thay đuôi ic= đuôi at)  Thí dụ :  3 HCOOCH : Metyl fomiat  33 CH CO CHO : Metyl axetat  2 53 CH COOC H Etyl axetat  2 53 2 CH -CH - OCO HC : Etyl propionat Nhắc lại : Danh pháp một số hợp chất liên quan : Tên gốc một số Hidrocacbon : a) Gốc Hidrocacbon no  0 www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 4    3 | 3 2 | 3 CH CH C CH CH   3 | 3 | 3 CH CH C CH    3 2 | 3 CH C H CH CH   3 | 3 CH C H CH    3 2 CH C H CH neo-pentyl tert-butyl iso-butyl iso-propyl propyl    3 2 | 3 CH CH C H CH     3 2 2 2 CH C H CH CH    3 | 3 2 | 3 CH CH CH C CH sec-butyl n-butyl tert-pentyl b) Gốc Hidrocacbon không no   2 CH CH    2 2 CH CH CH   3 | 3 CH C H CH vinyl hay etenyl alyl hay propen-2-yl iso-propenyl hay 1-metyl vinyl  CH CH     2 CH CH CH CH Etinyl Butadien-1,3-yl c) Gốc Hidrocacbon thơm CH 2 - CH 3 -C 6 H 4 - p-tolyl C 6 H 5 - Phenyl C 6 H 5 -CH 2 - Benzyl CH 3 Tên một số axit no thường gặp : Công thức Tên thông thường Tên thay thế H-COOH Axit fomic Axit metanoic CH 3 -COOH Axit axetic Axit etanoic CH 3 -CH 2 -COOH Axit propionic Axir propanoic CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH Axit n-butiric Axit butanoic (CH 3 ) 2 CH-COOH Axit iso-butiric Axit 2 metyl-propanoic www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 5 CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic CH 3 -(CH 2 ) 4 -COOH Axit caproic Axit hexanoic CH 3 -(CH 2 ) 5 -COOH Axit enantoic Axit heptanoic CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Axit panmetic Axit hexanđecanoic CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH Axit stearic Axit octanđecanoic Tên một số Axit không no thường gặp : CH 2 =CH-COOH : Axit acrylic  Là chất lỏng không màu,mùi sốc,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.  Este của axit acrylic dùng để làm chất dẻo. CH 2 =C(CH 3 )-COOH : Axit metacrylic  Là chất lỏng không màu,mùi sốc kém hơn acrylic,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.  Este của axit acrylic dùng để làm thủy tinh hữu cơ (plexiglat) Thủy tinh hữu cơ rất cứng,bền và trong suốt.Bền với nước,axit,bazơ,xăng,anol nhưng bị hòa tan trong bezen,đồng đẳng của bezen,este và xeton.Khi va chạm vỡ thành từng hạt,có độ truyền quang cao,có khối lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat. CH 3 -CH=CH-CH=CH-COOH : Axit sorbic  Chất tinh thể màu trắng ít tan trong nước,dùng để bảo quản thực phẩm CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH : Axit oleic (C 17 H 33 COOH)  Là chất lỏng như dầu,có trong dầu động thực vật dưới dạng Este với glyxerin,đặc biệt có tới 80% trong dầu oliu.  Phản ứng cộng với H 2 tạo thành Axit stearic www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 6  Muối oleat Na,K dùng làm xà phòng trong kĩ thuật giặt len.  Các muối oleat Ca,Mg không tan trong nước. CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH : Axit linôlêic (C 17 H 31 COOH) CH 3 -CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH : Axit linôlênic (C 17 H 29 COOH) Tên một số Điaxit : Công thức Axit Tên Thông Thường Tên Thay Thế HOOC-COOH Axit oxalic Axit etanđoic HOOC-CH 2 -COOH Axit malonic Axit propanđioic HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH Axit succinic Axit butanđioic HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Axit glutaric Axit pentanđioic HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH Axit ađipic Axit hexanđioic HOOC-CH=CH-COOH Dạng cis: Axit maleic Dạng trans: Axit fumaric Axit Thơm : COOH COOH : Axit iso phtalic COOH COOH : Axit tere phtalic : Axit benzoic COOH COOHCH 3 Axit p-toluic COOH COOH Axit-Phtalic Axit phtalic là chất tinh thể,tan nhiều trong nước.Khi đun nóng không nóng chảy mà bị mất nước tạo thành anhydrit phtalic : www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 7 COO COO Điều chế bằng cách oxi hóa naphtalen : 2 5 0 V O 9 2 t   + 2CO 2 + H 2 O Axit : salixilic ( OH-C 6 H 5 COOH) Là chất tinh thể,ít tan trong nước,tan được trong rượu,ete, axeton.Dùng làm thuốc sát trùng (chữa hắc lào ),điều chế thuốc chữa bệnh,tổng hợp màu azô,bảo quản thực phẩm.  Aspirin(Axit axetyl salixylic) là este của axit axêtic và axit salixilic : CH 3 COOH +  + H 2 O  Ngoài ra Aspirin còn là phản ứng giữa Axit Salixylic với anhidric axetic COOH + (CH 3 CO) 2 O  + CH 3 COOH  Phản ứng giữa Axit Salixylic và rượu etylic tạo thành metyl Salixylat (đk t,H 2 SO 4 ): + CH 3 OH 2 4 0 H SO t  + H 2 O 3. Tính chất vật lí của este  Nhiệt độ sôi tăng dần :este <ancol< axit (có cùng số nguyên tử cacbon) COOH COOH OH COOH COOH OH OCOCH 3 COOH OH COOH OCOCH 3 COOH OH COOCH 3 OH www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 8  Do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH 3 (ts = 30 o C); CH 3 CH 2 OH (ts = 78 o C); CH 3 COOH (ts = 118 o C)  Thường là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)  Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,geranyl axetat có mùi hoa hồng,Benzyl axetat có mùi hoa nhài II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE  Tính chất hóa học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước).Trong quá trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ. 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân:  Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:  Đun nóng este với nước,có axit vô cơ xúc tác,phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu.Nhưng cũng trong điều kiện đó,các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.Thí dụ :  Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este,phản ứng theo chiều từ phải sang trái là phản ứng este hóa Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.  Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:  Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit,phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và rượu. www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 9 Thí dụ:  Đây là phản ứng không thuận nghịch vì không còn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este.Phản ứng này được gọi là phản ứng xà phòng hóa.  Nếu este của phenol thì thu được 2 muối và nước, nếu là este vòng thì thu được một muối Ví dụ: RCOOC 6 H 5 + 2NaOH → RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O Lưu ý : Phân biệt giữa Este của phenol và Este của axit benzoic C 6 H 5 -COOH C 6 H 5 COOR’ + NaOH  C 6 H 5 COONa + R’OH b) Phản ứng khử: - Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH 4 , khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I: 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no  Gốc hidrocabon của este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp như những hợp chất có tham gia các phản ứng này. a) Phản ứng cộng: 3 b) Phản ứng trùng hợp: [...]... những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà khơng gây ra phản ứng hóa học với các chất đó - Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp 2 Tính chất giặt rửa a) Một số khái niệm liên quan:  Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…  Chất ưu nước là chất... cis,cis-octađeca-9 ,12- đienoic, tnc = 5oC)  Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5 oC; triolein (glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5 oC 3 Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10) II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO 1 Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10) - Các chất béo khơng tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo... nCO2  nH 2O Đốt cháy este mạch hở mà Vấn đề 3 : Nhận biết cấu tạo một số este thường gặp trong đề thi Đại Học  CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : rượu CH3OH và C2H5OH và axit HOOC-(CH2)-COOH  CH3COO-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-COOH và C2H5OH  CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-OH và C2H5OH Vấn đề 4 :Các Phản ứng Hóa Học đặc Biệt Trong Bài Tốn Este a Điều chế... để xác định cơng thức cấu tạo của este  Khi giải các bài tốn xà phòng hóa cần lưu ý : số nguyên tử C  3  Nếu đề cho :   este đơn chức M este  100  Ap dụng đònh luật bảo toàn khối lượng cho bài toán xà phòng hóa : Ù m este  mNaOH  mmuối  mrượu  Khi đề bài cho sau phản ứng thu được muối và nước thì thường phản ứng xảy ra vừa đủ,nhưng nếu đề bài cho sau phản ứng cơ cạn thu được một khối lượng... số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất béo  Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit  Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo c) Phản ứng hiđro hóa: Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo d) Phản ứng oxi hóa: Nối đơi C=C ở gốc axit... giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số ngun tối giản %C %H %O : :  a:b:c 12 1 16 Trong đó : a,b,c là các số ngun tối giản x:y:z  Khi đó ta có cơng thức phân tử của Este là bội số của cơng thức đơn giản nhất : (CaHbOc)n - Ứng với n=1 ta có cơng thức đơn giản nhất Lưu ý :  Việc xác định cơng thức phân tử dựa trên % ngun tố ta có thể dựa trên những giả thiết đề bài như : loại Este... của các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật Thực tế, mỡ động vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng 2 Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit: Triglixerit Glixerol Axit béo b) Phản ứng xà phòng hóa: ... Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với Phương pháp Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao hóa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng - Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi khơng với H2SO4 rồi trung hòa thì được chất giặt sản xuất khí, có xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra rửa loại ankyl sunfat bằng NaOH: - Các muối natri (hoặc kali) của axit béo, thường là natri... mơ mỡ Từ các mơ này, chất béo lại có thể di tới các mơ và cơ quan khác Ở đây các chất béo bị thuỷ phân và bị oxi hố chậm thành khí cacbonic và hơi nước, đồng thời giải phóng năng lượng cung cấp cho sự hoạt động của cơ thể Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong cơ thể khơng dung được oxi hố hết thì lượng con dư được tích lại thành những mơ mỡ.Dầu thực vật chứa nhiều axit béo khơng no Các chất... CH  CH 3COOCH=CH 2   Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :  Lấy dư axit hoặc ancol  Làm giảm nồng độ sản phẩm  Sử dụng chất xúc tác H2SO4 có 2 vai trò vừa là chất xúc tác,vừa là chất hút nước (tức là làm giảm nồng độ sản phẩm ) Các Dạng Phản ứng thường gặp trong đề tuyển sinh Đại Học :  H 2 SO 4  CH 3 COOH+ CH 2 =CH-CH 2 OH   CH 3 COOCH 2 CH=CH 2