Thông tin tài liệu
Bài giảng
Bài giảng
HOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
TS. PHAN HẢI NAM
TS. PHAN HẢI NAM
HOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
* Đại c
* Đại c
ươ
ươ
ng:
ng:
G, P & L: Chất quan trọng nhất/c
G, P & L: Chất quan trọng nhất/c
ơ
ơ
thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).
thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).
Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức
Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức
ă
ă
n của ng
n của ng
ư
ư
ời và ĐV
ời và ĐV
* Vai trò
* Vai trò
:
:
-N
-N
ă
ă
ng l
ng l
ư
ư
ợng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho c
ợng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho c
ơ
ơ
thể (70% NL cho
thể (70% NL cho
các h
các h
đ
đ
sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não).
sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não).
- Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ c
- Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ c
ơ
ơ
thể) nh
thể) nh
ư
ư
glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV).
glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV).
- Là nguồn “ thức
- Là nguồn “ thức
ă
ă
n dự trữ “ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV.
n dự trữ “ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV.
- Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di
- Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di
truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM)
truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM)
PHÂN LOẠI GLUCID
PHÂN LOẠI GLUCID
Glucid
Monosaccharid
Polysaccharid
Heteropolysaccharid
Homopolysaccharid
Aldose
Cetose
Di & Tri
Oligosaccharid
Aldose: Glucose, Cetose: Fructose
Disaccharid: Maltose, Lactose, Saccharose
Homopolysaccharid: Tinh bột, Glycogen, Cellulose
Monosaccharid (Ms)
Monosaccharid (Ms)
Định nghĩa
Định nghĩa
:
:
Ms (
Ms (
đư
đư
ờng
ờng
đơ
đơ
n): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm
n): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm
carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd -
carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd -
aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.
aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.
Danh pháp:
Danh pháp:
Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose.
Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose.
Ví dụ:Triose (glyceraldehyd), Hexose (glucose, fructose)
Ví dụ:Triose (glyceraldehyd), Hexose (glucose, fructose)
Một số khái niệm:
Một số khái niệm:
+ Đồng phân dãy
+ Đồng phân dãy
D
D
và dãy
và dãy
L
L
:
:
glyceraldehyd làm chuẩn:
glyceraldehyd làm chuẩn:
CHO
HC-OH
CH
2
OH
D-Glyceraldehyd
L-Glyceraldehyd
CH
2
OH
HO-CH
CHO
+
+
Đồng phân
Đồng phân
α
α
và
và
β
β
: dạng vòng, phối cảnh của Ms:
: dạng vòng, phối cảnh của Ms:
- OH bán acetal d
- OH bán acetal d
ư
ư
ới mặt phẳng: dạng
ới mặt phẳng: dạng
α
α
,
,
- OH nằm trên mặt phẳng: ms -
- OH nằm trên mặt phẳng: ms -
β
β
.
.
O
CH
2
OH
1
CH
2
CH
2
OH
OH
O
1
α-D-glucose α-D-fructose
MT S TNH CHT C
MT S TNH CHT C
BN CA MS (HO
BN CA MS (HO
HC)
HC)
1-Tính khử (sự oxy hoá):
1-Tính khử (sự oxy hoá):
- Chất O yếu (Br
- Chất O yếu (Br
2
2
, Cl
, Cl
2
2
, I
, I
2
2
): Aldose -> Aldonic acid
): Aldose -> Aldonic acid
CHO/C
CHO/C
1
1
(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic).
(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic).
ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.
ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.
- Chất O mạnh (HBrO):
- Chất O mạnh (HBrO):
- OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic t ơng ứng
- OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic t ơng ứng
VD: a.glucuronic + Bilirubin
VD: a.glucuronic + Bilirubin
TD
TD
-> Bilirubin
-> Bilirubin
LH
LH
: f. liên hợp
: f. liên hợp
khử độc ở gan
khử độc ở gan
2- Tính oxy hoá (sự khử):
2- Tính oxy hoá (sự khử):
-
-
Khi bị khử các ms => polyalcol t ơng ứng.
Khi bị khử các ms => polyalcol t ơng ứng.
VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây
ĐM.
ĐM.
F,M (+2H) => Manitol
F,M (+2H) => Manitol
3- f. t¹o ozazon:
3- f. t¹o ozazon:
Na.acetat b.h
Na.acetat b.h
Ms (
Ms (
≠
≠
) + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon (
) + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon (
≠
≠
)
)
Glucozazon Galactozazon
Ứ.D: PHÂN BIỆT ĐƯỜNG NIỆU: GA NIỆU, PENTOSE
NIỆU.
4-P/Ư TẠO ETE VÀ ESTE:
- TẠO ETE: MS + ALCOL => ETE
- TẠO ESTE: MS + ACID => ESTE (G-1P), G-6P, F-
1,6DP:
O
CH
2
O P
6
O
1
CH
2
CH
2
O
O P
6
P
Glucose-6P Fructose-1,6DP
5-
5-
f.
f.
ư
ư
cộng hợp của nhóm carbonyl:
cộng hợp của nhóm carbonyl:
Glucose + acid cyanhydric (rất
Glucose + acid cyanhydric (rất
đ
đ
ộc) => Cyanhydrin
ộc) => Cyanhydrin
-> Glucoheptonic acid -> NT
-> Glucoheptonic acid -> NT
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm
đ
đ
ộc chất
ộc chất
đ
đ
ộc hoá học, cho uống hoặc
ộc hoá học, cho uống hoặc
tiêm truyền d.d glucose.
tiêm truyền d.d glucose.
6- f.
6- f.
ư
ư
thế của Ms:
thế của Ms:
Nhóm - OH của Ms thế = NH
Nhóm - OH của Ms thế = NH
2
2
=> osamin.
=> osamin.
- VD: D- glucosamin và D- galactosamin
- VD: D- glucosamin và D- galactosamin
và N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin.
và N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin.
-VD:
-VD:
D-glucosamin
CH
2
OH
O
NH
2
N-acetylglucosamin
O
NHCOCH
3
CH
2
OH
OLIGOSACCHARID
OLIGOSACCHARID
Disaccharid.
Disaccharid.
-Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms.
-Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms.
- Có 3: Maltose, Lactose, saccharose
- Có 3: Maltose, Lactose, saccharose
1. Maltose
1. Maltose
:
:
- Maltose: là
- Maltose: là
đư
đư
ờng mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc.
ờng mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc.
- C
- C
ấu tạo: 2 gốc
ấu tạo: 2 gốc
α
α
-D-glc. liên kết với nhau = l.k 1,4-glucosid:
-D-glc. liên kết với nhau = l.k 1,4-glucosid:
Malto se
OH
1
4
1
O
O
CH
2
OHCH
2
OH
O
-
Maltose: có tính khử vì có nhóm - OH bán acetal ở C1 tự do.
2. Lactose (
2. Lactose (
đư
đư
ờng sữa):
ờng sữa):
-
-
có ở sữa, nó cấu tạo từ
có ở sữa, nó cấu tạo từ
β
β
-D-galactose và
-D-galactose và
α
α
-D-glucose:
-D-glucose:
- có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ở
- có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ở
C
C
1
1
.
.
La ctose
β
OH
1
4
1
O
O
CH
2
OHCH
2
OH
O
Saccharose
OH
OH
2
CH
2
OH
O
1
O
CH
2
OH
CH
2
OH
O
- ko có tính khử: ko có OH bán acetal tự do trong phân tử.
3. Saccharose (đường mía):
- là đường mía; ngoài ra nó còn có trong củ cải đường.
- Cấu tạo: từ 1 α-D-glucose và 1 β-D-fructose, liên kết
α
α (1,2):
[...]... của màng TB thực vật - KLPT: 106 - 2.106 - Cấu tạo: các β -D-glc l.k với nhau bởi các l.k β (1-4) O CH2OH O 1 β O 4 CH2OH O O n Cellulose - Vai trò: nâng đỡ và bảo vệ cơ thể (thực vật) - ở người ko tiêu hoá được vì ko có E đặc hiệu- β -glucosidase B Heteropolyssaccharid (polysaccharid tạp) - có chủ yếu ở tổ chức liên kết Gồm: - Acid hyaluronic - Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) và condrointin- . Bài giảng
Bài giảng
HOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
TS. PHAN HẢI NAM
TS. PHAN HẢI NAM
HOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
* Đại c
* Đại c
ươ
ươ
ng:
ng:
.
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm
đ
đ
ộc chất
ộc chất
đ
đ
ộc hoá học, cho uống hoặc
ộc hoá học, cho uống hoặc
tiêm truyền d.d glucose.
tiêm truyền
Ngày đăng: 18/03/2014, 14:20
Xem thêm: Hoá học Glucid potx, Hoá học Glucid potx