Chapter 9: Ancol và Phenol docx

100 4K 2
Chapter 9: Ancol và Phenol docx

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Chapter 9: Ancol Phenol Ph. D. Tran Thuong Quang Department of Organic Chemistry Faculty of Chemical Technology HUT 2 Ancol Phenol  Ancol có chứa nhóm OH liên kết với C no(sp 3 )  Phenol có chứa nhóm OH liên kết với cacbon của vòng benzen  Enol kém bền chuyển hóa thành keton 3 ancohol phổ biến  Metanol, CH 3 OH, được gọi metyl ancol, là một dung môi phổ biến, chất phụ gia xăng dầu, được sản xuất với lượng  Etanol, CH 3 CH 2 OH, được gọi etyl ancol, dung môi, nhiên liệu 4 Tổng hợp công nghiệp Metanol Etanol 5 Phenol  Phenol, C 6 H 5 OH (“phenyl ancol”) được ứng dụng rộng rãi 6 9.1 Tên gọi Ancol  Bậc của rượu dựa trên số lượng nhóm thế vào C mà nhóm OH gắn kết  Metyl (C có 3 H’s), bậc 1 (1°) (C có 2 H’s, một R), bậc 2 (2°) (C có 1 H, 2 R), bậc 3 (3°) (C có 3 R) 7 Tên gọi IUPAC  Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm hydroxyl làm mạch chính, gọi tên theo ankan thêm đuôi -ol  Đánh số thứ tự sao cho vị trí nhóm OH là thấp nhất  Xác định vị trí các nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự ưu tiên 8 Nhiều ancol có tên gọi thông thường  Tên gọi thông thường được IUPAC chấp nhận 9 Tên gọi Phenol  Sử dụng phenol làm tên chính  Gọi tên các nhóm thế trong vòng benzen và vị trí của chúng so với nhóm OH 10 Prob. 9.1: IUPAC Names? [...]... Bombykol 13 9.2 Tính chất của ancol Phenol: Liên kết Hydro   Nguyên tử oxy của ancol có lai hóa sp3 ancol phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ankan ankyl halogenua tương tự 14 Liên kết hydro cuả ancol 15 16 9.3 Tính chất hóa học của ancol phenol: tính axit bazơ  ancol là những bazơ yếu theo Brønsted, được proton hóa bằng axit mạnh tạo oxonium ion, ROH2+ 17 Ancol Phenol là những axit yếu... axit của ancol do nó làm bền hóa bazơ liên hợp (ancoxit) 23 Ancoxit từ ancolAncol là những axit yếu – cần những bazơ mạnh để tạo ancoxit như: NaH, natri amit NaNH2, tác nhân Grignard (RMgX) 24 Ancoxit từ ancol 25 Tính axit của Phenol   Phenol (pKa ~10) có tính axit mạnh hơn ancol (pKa ~ 16) do ion phenoxit được bền hóa bởi hiệu ứng liên hợp Phenol phản ứng với dung dịch NaOH (nhưng ancol không... ứng), tạo ra muối có thể ta trong H2O 26 Ion Phenoxit 27 Phenol có các nhóm thế   Nhóm gây hiệu ứng hút electron làm tăng tính axit của phenol do làm giải tỏa điện tích âm của phenoxit Phenol có các nhóm thế đẩy điện tử làm giảm tính axit 28 Nitro -Phenol   Phenol có nhóm thế nitro tại vị trí octo para là những axit mạnh 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) là một axit hữu cơ rất mạnh với giá trị... proton hóa bằng axit mạnh tạo oxonium ion, ROH2+ 17 Ancol Phenol là những axit yếu theo Brønsted  Tạo ion H3O+ một ancoxit ion, RO− , hoặc phenoxit ion, ArO− 18 19 ancol: 20 Phenol 21 Tính axit của Ancol    Ancol đơn giản có tính axit trong khoảng của nước Nhóm Ankyl làm tính axit của ancol giảm Ion ancoxit càng dễ bị solvat hóa bởi H2O, thì sự hình thành nó càng được thuận lợi về mặt năng lượng;... 9.4 Tổng hợp Ancol:  Ancol được tổng hợp từ nhiều hợp chất khác nhau  Nhóm hydroxyl của ancol có thể được chuyển hóa thành các nhóm chức khác  Ancol có tính ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ 31 32 Tổng hợp ancol từ anken   Boran, oxi hóa: syn, không tuân theo Markovnikov Thủy ngân axetat/khử: tuân theo Markovnikov 33 Tổng hợp 1,2-Diol  Cis 1,2-diol từ phản ứng hydrat hóa anken với OsO 4 khử với... ứng hydrat hóa anken với OsO 4 khử với NaHSO3  Trans-1,2-diol từ phản ứng thủy phân epoxit xúc tác axit 34 9.5 Tổng hợp Ancol bằng phương pháp khử nhóm C=O   Khử nhóm cacbonyl tạo ancol Chú ý: H2 tỉ lệ mol với chất 35 Khử andehit Xeton  Andehit cho ancol bậc 1  Xeton cho ancol bậc 2 36 . Chapter 9: Ancol và Phenol Ph. D. Tran Thuong Quang Department of Organic Chemistry Faculty of Chemical Technology HUT 2 Ancol và Phenol  Ancol. Tính chất của ancol và Phenol: Liên kết Hydro  Nguyên tử oxy của ancol có lai hóa sp 3  ancol và phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ankan và ankyl halogenua

Ngày đăng: 07/03/2014, 04:20

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • Chapter 9: Ancol và Phenol

  • Ancol và Phenol

  • ancohol phổ biến

  • Tổng hợp công nghiệp Metanol và Etanol

  • Phenol

  • 9.1 Tên gọi Ancol

  • Tên gọi IUPAC

  • Nhiều ancol có tên gọi thông thường

  • Tên gọi Phenol

  • Prob. 9.1: IUPAC Names?

  • Prob. 9.2: IUPAC Names?

  • Prac. Prob. 9.1: Bombykol

  • Solution: Bombykol

  • 9.2 Tính chất của ancol và Phenol: Liên kết Hydro

  • Liên kết hydro cuả ancol

  • Slide 16

  • 9.3 Tính chất hóa học của ancol và phenol: tính axit và bazơ

  • Ancol và Phenol là những axit yếu theo Brønsted

  • Slide 19

  • ancol:

  • Slide 21

  • Tính axit của Ancol

  • Hiệu ứng cảm ứng

  • Ancoxit từ ancol

  • Slide 25

  • Tính axit của Phenol

  • Ion Phenoxit

  • Phenol có các nhóm thế

  • Nitro-Phenol

  • Prob. 9.3: Sắp xếp tính axit?

  • 9.4 Tổng hợp Ancol:

  • Slide 32

  • Tổng hợp ancol từ anken

  • Tổng hợp 1,2-Diol

  • 9.5 Tổng hợp Ancol bằng phương pháp khử nhóm C=O

  • Khử andehit và Xeton

  • Một số tác nhân khử: Sodium Borohydride and Lithium Aluminum Hydride

  • “Hydride” Reducing Agents:

  • Khử hóa cacboxylic axit và Ester

  • Cơ chế phản ứng khử

  • Practice Prob. 9.2: Which carbonyl starting compound?

  • Slide 42

  • Problem 9.4: Which carbonyl compounds?

  • 9.6 Ancol từ phản ứng của hợp chất Cacbonyl với tác nhân Grignard

  • Tác nhân Grignard

  • Ví dụ:

  • Slide 47

  • Phản ứng của axit Cacboxylic với tác nhân Grignard

  • Hạn chế:

  • Cơ chế:

  • Practice Problem 9.3:

  • Solutions:

  • Practice Problem 9.4:

  • Slide 54

  • Prob. 9.5: Grignard + carbonyl?

  • 9.7 Phản ứng của ancol

  • Chuyển hóa rượu thành Ankyl halogenua

  • Slide 58

  • Slide 59

  • Slide 60

  • Chuyển hóa Ancol sang Tosylat

  • Slide 62

  • Prob. 9.6: How would you do this?

  • Phản ứng este hóa Fischer

  • Cơ chế

  • Phản ứng dehydrat hóa (loại H2O) tạo anken

  • Dehydrat hóa xúc tác axit (E1)

  • Slide 68

  • Cơ chế: Bậc 2 và bậc 3 E1

  • Slide 70

  • Slide 71

  • Prac. Prob. 9.5: Mechanism?

  • Solution:

  • Dehydrat hóa với POCl3 (E2)

  • Slide 75

  • Slide 76

  • Slide 77

  • 9.8 Oxi hóa ancol

  • 9.8 Oxi hóa ancol

  • Oxi hóa ancol bậc 1

  • Slide 81

  • Oxi hóa ancol bậc 2

  • Cơ chế phản ứng oxi hóa bằng axit Cromic

  • Prob. 9.7: Synthesize from benzene and/or ancohols of 6 carbons or fewer:

  • 9.10 Tổng hợp Phenol

  • Slide 86

  • Cơ chế phản ứng cumen hóa

  • Tổng hợp Phenol trong PTN

  • Tổng hợp từ muối diazo

  • 9.11 Phản ứng của Phenol

  • Brom hóa Phenol

  • Nitro hóa

  • Sunfonic hóa Phenol

  • Phản ứng Kolbe

  • Tổng hợp aspirin

  • Phản ứng nhóm O-H của Phenol

  • Quinon trong tự nhiên

  • Slide 98

  • Summary -ancohols

  • Summary - Phenols

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan