2K7 full lí thuyết hóa giữa học kì ii

38 4 0
2K7   full lí thuyết hóa giữa học kì ii

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Lý thuyết môn hóa lớp 11 năm 2024 phần hóa học của lớp trưởng lớp mấy vậy tập trung vào nhóm vs cô tôi lấy đề cùng tiến hành trình về các khóa học đc ko bt là A căn hộ cho e xin link phòng vs cho quên ko tl là vì thầy bọn em dạy sắp hết ct ms có khác nhiều người quy định hoạt động sống của sinh viên y khoa phân hình như cá ác thi y đk vs cô tôi lấy đề cùng tiến hành trình về các khóa học đc ko bt là mai t có vc chi cx thêm s vô là chi để to lớn nhất của các bạn học sinh vs hóa thì e chg cả mặt tình cảm ơn anh cho e xin tên kênh youtube sách nói thiếu nhi đồng ý kết bạn cháu nào tạch thì hãy dơ tay

TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC TỔNG HỢP CÁC KIẾN THỨC HÓA HỮU CƠ QUAN TRỌNG NHẤT CHUẨN BỊ CHO THI GIỮA HỌC KỲ II – LỚP 11 LỊCH HỌC CÁC LỚP HÓA 11 KHÓA 2K7 – THẦY DƢỠNG HÓA HỌC ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 1 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC ANKAN (PARAFIN) 1 CÔNG THỨC TỔNG QUÁT - ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI - Là hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn (liên kết  ) - Công thức tổng quát CnH2n + 2 (n ≥ 1) - Từ C1 đến C4 là chất khí, n ≥ 5 sẽ là chất lỏng hoặc rắn Mankan = 14n + 2 %C = 12n 100% %H = 2n  2 100% 14n  2 14n  2 Ankan CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 Tên gọi metan etan propan butan Pentan Ankan C6H12 C7H14 C8H18 C9H20 C10H22 Tên gọi Hexan heptan octan nonan đecan Nếu ankan mất đi 1 nguyên tử hidro sẽ thu được gốc ankyl Ankan CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 Gốc ankyl CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH(CH3) – (metyl) (etyl) (n propyl) (iso propyl) * Cách gọi tên ankan: - Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh hơn làm mạch chính - Đánh số thứ tự cacbon mạch chính bắt từ phía gần nhánh hơn - Gọi tên ankan: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an * Chú ý: - Nếu có nhiều nhánh giống nhau ta thêm tiếp đầu ngữ: đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh),… trước tên nhánh - Nếu có halogen thì ưu tiên gọi halogen trước - Nếu có nhiều nhánh ankyl khác nhau ta gọi theo trình tự: a,b,c… Gọi tên quốc tế (IUPAC) và tên thường các ankan sau: Tên IUPAC: 2- metyl, propan 2- metyl, butan 2,2- đimetyl, propan 2,3- đimetyl, butan C6H14 Tên thường (iso butan) (iso pentan) (neo pentan) Viết các đồng phân ankan của: C4H10 C5H12 Bậc của nguyên tử cacbon = tổng số nguyên tử cacbon khác liên kết trục tiếp với nó Ví dụ: Cho ankan X có công thức cấu tạo: CH3 CH3 C - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 Ghi rõ bậc của các nguyên tử cacbon trong công thức trên: II TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Ankan: đặc trưng là phản ứng thế, phản ứng crackinh và không có phản ứng cộng H2, không làm mất màu dung dung dịch nước brom và dung dịch KMnO4 1: Phản ứng đốt cháy ankan: 3n  1 t0C Phản ứng tổng quát: CnH2n+2 + O2  nCO2 + (n+1)H2O 2 > đốt một ankan sẽ thu được nH2O > nCO2 và nH2O – nCO2 = nankan > đốt một hidrocacbon mà nH2O > nCO2 -> hidrocacbon đó là ankan Nếu đốt hỗn hợp nhiều ankan -> đặt công thức chung là C n H2 n + 2 2: Phản ứng thế với Cl2 (khí), Br2 (khí) điều kiện ánh khuếch tán thu được dẫn xuất monohalogen as (1:1) Phản ứng tổng quát: CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl + HCl Msản phẩm = 14n + 36,5 ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 2 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC % Cl trong sản phẩm = 35,5 100% 14n 1 35,5 Nguyên tử Cl thế vào nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn là sản phẩm chính as (1:1) Ví dụ: CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3 – CH2 – CH2 – Cl + HCl 1 – clo propan (sản phẩm phụ) CH3 – CHCl – CH3 + HCl 2 – clo propan (sản phẩm phụ) (neo pentan) ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 3 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC as ,1:1 Chất số (1) ở trên + Cl2  …1…sản phẩm (dẫn xuất) as ,1:1 Chất số (2) ở trên + Cl2  …4…sản phẩm (dẫn xuất) as ,1:1 Chất số (3) ở trên + Cl2  …1…sản phẩm (dẫn xuất) as ,1:1 Chất số (4) ở trên + Cl2  …2…sản phẩm (dẫn xuất) 3 Phản ứng crakinh Dưới tác dụng của nhiệt độ và áp suất cao và có chất xúc tác: - Ankan lớn bị bẻ gãy thành ankan nhỏ + anken nhỏ - Và ankan có thể bị tách H2 thành: anken + H2 Ví dụ: 500oC, xt CH4 + C3H6 C2H6 CH3CH2CH2CH3 + C2H4 H2 + C4H8 Đung nóng C4H10 có chất xúc tác và ở nhiệt độ cao có thể thu được hỗn hợp X chứa {CH4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8, C4H10 dư) Nếu đốt hỗn hợp X và đốt C4H10 ban đầu sẽ cần lượng O2 như nhau, thu được lượng CO2 và H2O như nhau -> Nếu đốt X thì nên đốt C4H10 ban đầu 4 Điều chế a Trong công nghiệp: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ, trong đó thành phần chính của khí thiên nhiên, khí sinh ra trong hầm bigas là khí metan b Trong phòng thí nghiệm: CaO,t 0 Phương pháp vôi tôi xút: CH3COONa rắn (Natri axetat) + NaOH rắn  CH4↑ + Na2CO3 Phương pháp nhôm cacbua: Al4C3 (nhôm cacbua) + 12 H2O → 3 CH4↑ + 4Al(OH)3 ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 4 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC ANKEN (OLEFFIN) 1 CÔNG THỨC TỔNG QUÁT - ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI C2H4 (etilen) ,C3H6 (propilen), C4H8 (butilen) Anken: là hydrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi C= C, trong liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π a Đồng phân cấu tạo, có 2 loại đồng phân: C5H12 - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí liên kết đôi Ví dụ: Viết đồng phân cấu tạo của các anken sau: C4H10 b Đồng phân hình học: Điều kiện có đồng phân hình học - Phải có ít nhất một nối đôi C = C - Mỗi nguyên tử cacbon ở liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau Điều kiện là R1 ≠ R2 và R3 ≠ R4 Ví dụ: Hai anken sau, anken nào có đông phân hình học CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH3 Cách gọi tên aken theo danh pháp quốc tế IUPAC: Bước 1: chọn mạch chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết C = C Bước 2: đánh số C đánh số 1 từ phía gần liến kết C = C Bước 3:Đọc tên anken : số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết C = C + en Ví dụ: CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH3 CH3 - CH = C(CH3) – CH3 But – 1 – en But – 2 – en 2 – metyl but – 1 – en - Tên thông thƣờng của một số ít anken lấy tên từ ankan tương ứng, nhưng đổi hậu tố an thành ilen C2H4 (etilen) ,C3H6 (propilen), C4H8 (butilen) TÍNH CHẤT HÓA HỌC: 1: Phản ứng đốt cháy anken: 3n t0C Phản ứng tổng quát: CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 > đốt một anken sẽ thu được nH2O = nCO2 > đốt một hidrocacbon mạch hở mà nH2O = nCO2 -> hidrocacbon đó là anken Nếu đốt hỗn hợp nhiều anken -> đặt công thức chung là C n H2 n 1.Phản ứng cộng ( đặc trƣng): Trong phân tử anken có 1 liên kết π kém bền nên có phản ứng đặc trƣng là phản ứng cộng H2, Br2 (dung dịch), HBr, HOH a.Phản ứng cộng H2 PTTQ: CnH2n + Ni, t0 CnH2n+2 H2  Ni, t0 VD: CH2=CH-CH3 +H2  CH3-CH2-CH3 b.Phản ứng cộng Br2 (dung dịch) ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 5 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC PTTQ: CnH2n + Br2  CnH2nBr2 % Br trong sản phẩm = 80.2 100% 14n  80.2 Nhận thấy nBr2 = nanken và nước Br2 bị mất màu -> dùng phản ứng anken tác dụng với Br2 dùng để nhận biết anken (dd Br2 mất màu) Nếu dẫn anken qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư thì khối lượng bình nước brom tăng lên chính là khối lượng của anken c Phản ứng cộng HBr, HOH Quy tắc (Mac-côp-nhi-côp): khi cộng HX vào liên kết đôi C=C, H ưu tiên cộng vào C bậc thấp (có nhiều H hơn) là sản phẩm chính CH3 – CH2Br – CH2 – CH3 (sản phẩm phụ) CH2 = CH – CH2 – CH3 + HBr 2 – Brom butan But – 1 - en CH2Br – CH2 – CH2 – CH3 (sản phẩm chính) 1 – Brom butan H2SO4loang,t0 CH3 - CH = CH – CH3 + HOH  CH3 - CH2 - CH(OH) – CH3 But – 2 - en CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2Br (spp) 1-brompropan CH3-CHBr-CH3 (spc) 2-brompropan Anken đối xứng -> 1 sản phẩm Anken bất đối xứng -> 2 sản phẩm 2.Phản ứng trùng hợp: chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime Số lượng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n nCH2=CH2 TH (t0 , xt) (- CH2 - CH2 -)n Etilen Polietilen (P.E)  nCH2=CH – CH3 TH (t0 , xt) (- CH2 – CH(CH3) -)n Poli propilen (P.P)  propilen 3 Phản ứng làm mất màu thuốc tím KMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH Hiện tƣợng: thuốc tím nhạt màu,xuất hiện kết tủa màu nâu đen -> Dùng dung dịch KMnO4 đển nhận biết Anken VD: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH VI.ĐIỀU CHẾ 1.Trong phòng thí nghiệm: Tách nƣớc từ ancol (rƣợu), no, đơn chức với xúc tác H2SO4 đặc, 1700C H 2SO ,1 4 0 C 0 TQ:CnH2n+1OH  CnH2n + H2O 4 đ H 2SO ,1 4 0 C 0 VD: C2H5OH  CH2=CH2 + H2O4đ 2.Trong Công nhiệp: Tách H2 từ ankan t0 , p, xt CnH2n + H2 TQ: CnH2n+2  t0 ,p,xt C2H6  CH2 = CH2 + H2 ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 6 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC ANKIN 1 CÔNG THỨC TỔNG QUÁT - ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI - Là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết C  C , có CTTQ là CnH2n-2 (n  2) Chất tiêu biểu là C2H2 (axetilen) - Chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết C  C ) Ankin không có đồng phân hình học Ví dụ: Viết đồng phân cấu tạo của các anken sau: C4H6 C5H8 CH≡C-CH2-CH3; CH3-C≡C-CH3 - Danh pháp thay thế: * Chọn mạch chính là mạch dài nhất (có số nguyên tử cacbon nhiều nhất) và chứ nối ba * Đánh số từ đầu gần nối ba nhất * Tên ankin = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in 4 3 21 CH3 - CH2 - C  CH But-1-in 4 3 21 C H3 - C  C- C H3 But-2-in - Danh pháp thường: Tên gốc ankyl + axetilen + VD: C2H2 (axetilen), CH≡C-CH3 (metylaxetilen) 1: Phản ứng đốt cháy ankan: 3n 1 t0C Phản ứng tổng quát: CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1)H2O 2 > đốt một ankan sẽ thu được nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin > đốt một hidrocacbon mà nCO2 > nH2O -> hidrocacbon đó là ankin Nếu đốt hỗn hợp nhiều ankin -> đặt công thức chung là C n H2 n - 2 2 Phản ứng cộng (H2, B2 dung dịch , HBr, HCl, HOH) - Thí dụ + Cộng H2 ankin thành anken ta thực hiện phản ứng cộng H2 với xúc tác Ni, t0 sẽ thu được ankan ankin thành anken ta thực hiện phản ứng cộng H2 với xúc tác Pd/PbCO3, to., t0 sẽ thu được anken CH  CH (axetilen) + 2 H2 Ni,t0C  CH3 – CH3 CH  CH (axetilen) + H2 Pd,t0C  CH2 = CH2 PTTQ:CnH2n - 2 + Ni, t0 CnH2n+2 2H2  Gọi A là hỗn hợp ban đầu gồm CnH2n-2 và H2; B là hỗn hợp sau phản ứng Hỗn hợp B có thể có: CnH2n, CnH2n+2, C2H2n-2 và H2 dư Áp dụng ĐLBTKL ta có mA = mB Đốt cháy B cũng là đốt cháy A + Cộng Br2 dung dịch CH  CH (axetilen) + 2Br2 (dung dịch)  C2H2Br4 PTTQ: CnH2n- 2 + 2Br2  CnH2n - 2Br4 % Br trong sản phẩm = 80.4 100% 14n  80.4 Nhận thấy nBr2 = 2nankin và nước Br2 bị mất màu -> dùng phản ứng ankin tác dụng với Br2 dùng để nhận biết ankin (dd Br2 mất màu) Nếu dẫn ankin và anken qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư thì khối lượng bình nước brom tăng lên chính là khối lượng của ankin và anken + Cộng HCl CH  CH (axetilen) + HCl HgCl2 ,1502000 C  CH2 = CHCl (vinyl clorua) t0 ,p,xt CH2 = CHCl (vinyl clorua)  -(CH2 – CHCl)n - (povinyl clorua – PVC + Cộng HOH ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 7 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC CH  HgSO4 ,H2SO4 CH2 = CHOH (không bền)  CH3 – CHO andehit axetic CH + HOH  Phản ứng thế nguyên tử H của liên kế ba ở đầu mạch với AgNO3/NH3 - Chỉ có ankin có liên kết ba đầu mạch mới có pư với AgNO3/NH3 R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 Phản ứng này dùng để nhận biết Ank-1-in CH  CH + 2AgNO3 +2 NH3  CAg  CAg  vàng + 2NH4NO3 axetilen CH3 - C  CH + AgNO3 + NH3  CH3 -C  CAg  vàng + NH4NO3 propin CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không pư But – 2 – in Tổng quát: CnH2n-2 + AgNO3 + NH3 → CnH2n-3Ag↓ + NH4NO3 Anken và ankan không có phản ứng này + Phản ứng đime hóa - trime hóa xt, t0 2CH≡CH  CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) 3CH≡CH 6000 C xt  C6H6 - Tương tự như anken thì ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím Phản ứng này dùng để nhận biết 3 Điều chế: a Phòng thí nghiệm: CaC2 (canxi cacbua) + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 b Trong công nghiệp: 2CH4 15000 C C2H2 + 3H2  ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 8 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC  AREN (DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN – ANKYLBENZEN ) I CÔNG THỨC TỔNG QUÁT - ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI Dãy đồng đẳng của benzen có CTTQ là CnH2n-6 Tên gọi của một số aren hay gặp: CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 etylbezen CH3 CH3 Benzen Metylbenzen 1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen (Toluen) (ortho – đimetylbenzen) (meta – đimetylbenzen) (para – đimetylbenzen) Đồng phân: Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p) - Ví dụ: C8H10 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etylbezen CH3 II TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐẶC TRƢNG LÀ DỄ THAM GIA PHẢN ỨNG THẾ NHƢNG KHÓ CỘNG  a Phản ứng thế: 1- Thế H ở mạch nhánh: Thế halogen (Cl2, Br2) với điều kiện ánh sáng khuếch tán CH3 CH2- Br + HBr askt + Br2 CH2-CH3 Br-CH-CH3 + HBr (sản phẩm chính) CH-CH2-Br (sản phẩm phụ) askt + HBr + Br2 2- Thế H ở nhân bezen: Thế halogen (Cl2, Br2) với xúc tác Fe, to: H Br + HBr Fe, to + Br2 CH3 CH3 + HBr Br Fe, to CH3 + Br2 + HBr Br - Thế nitro (-NO2) với xúc tác H2SO4 đặc, to: H NO2 + H2O H2SO4, to CH3 NO2 + HO-NO2 đặc CH3 CH3 H2SO4, to + H2O + HO-NO2 đặc + H2O ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 9 NO2 TIẾN SỸ NGUYỄN VĂN DƯỠNG NHÓM FACEBOOK: NHÓM HÓA 2K7 - THẦY DƯỠNG HÓA HỌC Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen b Phản ứng cộng: 1- Cộng hidro, dung dịch nước Br2 Ni, to + 3H2 CH = CH2 Ni, to CH2- CH3 + 4H2 + Br2(dd) Khong pu CH3 Khong pu + Br2(dd) CH = CH2 CHBr - CH2Br + Br2 2 - Cộng clo C6H6 + 3Cl2 Tia UV C6H6Cl6 Như vậy benzen và toluen đều không làm mất màu dung dịch nước brom 3 Phản làm mất màu thuốc tím KMnO4 - Benzen không làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường và khi đun nóng - Toluen và ankyl benzen không làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường nhưng làm mất màu thuốc tím khi đun nóng t 0 C6H5-CH3 + 2KMnO4  C6H5 – COOK + 2MnO2 +KOH + H2O ĐỊA CHỈ LỚP HỌC: PHÒNG B1 SỐ 15 ĐIỆN BIÊN PHỦ  TS DƯỠNG (0912364936) GV ĐẠI HỌC Y DƯỢC HP 10

Ngày đăng: 07/03/2024, 23:59

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan